3-(3-甲基苯基)丙酰氯 | 103040-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3-甲基苯基)丙酰氯
• 英文名称: 3-(3-methylphenyl)propionyl chloride
• 英文别名: 3-(m-tolyl)propanoyl chloride；3-(3-Methylphenyl)propanoyl chloride
• CAS: 103040-39-7
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: YUJRWINEOOQPEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-甲基苯基)丙酰氯 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 cesium fluoride 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (E)-1,1,1-trifluoro-4-(m-tolyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的氧铵盐脱氢全氟烷基酮

  摘要：

  描述了全氟烷基酮通过氧代铵盐 4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-四氟硼酸氧代铵（4-NHAc-TEMPO+BF4–，博比特盐，1）进行的新型脱氢反应。该反应在弱碱性条件下进行，似乎是全氟烷基酮所独有的。给出了这种不寻常转换的建议机制。反应的副产物 4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基 (1a) 可以很容易地回收并用于再生氧铵盐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300392
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄溴 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 硫酸 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 3-(3-甲基苯基)丙酰氯
  参考文献：
  名称：

  茚满亚胺。1.设计和合成（E）-2-（4,6-二氟-1-茚二亚基）乙酰胺，这是一种具有消炎和镇痛作用的强效中枢肌肉松弛剂。

  摘要：

  衍生自肉桂酰胺1，（E）-N-环丙基-3-（3-氟苯基）丙-2-烯酰胺和β-甲基肉桂酰胺2，（E）-N-环丙基-3-（3）的刚性环状类似物的设计-氟苯基）丁-2-烯酰胺已导致发现有效的中枢性肌肉松弛剂（E）-2-（4,6-二氟-1-茚二亚基）乙酰胺17。化合物17还具有有效的抗炎和抗炎作用。镇痛作用。本文描述了17和67类似物的合成及其肌肉松弛，抗炎和止痛结构-活性的关系。化合物17已进入I期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm020067s
• 作为试剂：
  描述：

  盐酸羟胺 、 disodium;carbonate 、 9(3-methoxyphenyl)nonanoyl chloride 、 水 在 3-(3-甲基苯基)丙酰氯 、 二氯甲烷 、 水 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 氯仿 、 silica gel 、 hexanes 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以hexanes to give 0.7 gms product of m.p. 66°-8°的产率得到9(3-methoxyphenyl)nonanohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Lipoxygenase inhibitory compounds

  摘要：

  式子为##STR1##的化合物，其中n=6-11，M是氢或药用可接受阳离子，R是氢或C.sub.1-C.sub.6烷基，可选地被羧基取代，而X.sub.a，X.sub.b和X.sub.c则各自独立地代表氢或各种取代基，它们是5-脂氧合酶的有效抑制剂。

  公开号：

  US04861798A1

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed <i>meta</i>-C–H Olefination Directed by a Nitrile Template
  作者：Hua-Jin Xu、Yi Lu、Marcus E. Farmer、Huai-Wei Wang、Dan Zhao、Yan-Shang Kang、Wei-Yin Sun、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.6b13269

  日期：2017.2.15

  have been developed; however, extension of this reactivity to remote C-H functionalizations through large-ring rhodacyclic intermediates has yet to be demonstrated. Herein we report the first example of the use of a U-shaped nitrile template to direct Rh(III)-catalyzed remote meta-C-H activation via a postulated 12-membered macrocyclic intermediate. Because the ligands used for Rh(III) catalysts are

  已经开发了一系列 Rh(III) 催化的邻位 CH 功能化；然而，这种反应性通过大环铑环中间体扩展到远程 CH 官能化尚未得到证实。在此，我们报告了使用 U 形腈模板通过假定的 12 元大环中间体指导 Rh(III) 催化的远程间位 CH 活化的第一个例子。由于用于 Rh(III) 催化剂的配体与 Pd(II) 催化剂的配体明显不同，这为配体促进的间位 CH 活化反应的未来发展提供了新的机会。
• Carboxy Group as a Remote and Selective Chelating Group for C−H Activation of Arenes
  作者：Shangda Li、Hang Wang、Yunxiang Weng、Gang Li

  DOI：10.1002/anie.201910691

  日期：2019.12.16

  The first example of carboxy group assisted, remote-selective C(sp2 )-H activation with a PdII catalyst has been developed and proceeds through a possible κ2 coordination of the carboxy group, thus suppressing the ortho-C-H activation through κ1 coordination. Besides meta-C-H olefination, direct meta-arylation of hydrocinnamic acid derivatives with low-cost aryl iodides has been achieved for the first

  已经开发了用PdII催化剂进行羧基辅助的远程选择性C（sp2）-H活化的第一个例子，并通过羧基的可能κ2配位进行，从而通过κ1配位抑制了邻位CH活化。除间位CH烯烃化外，首次实现了肉桂酸衍生物与低成本芳基碘化物的直接间芳基化。这些发现可能会激发人们对具有选择性的羧基辅助CH活化反应的新型反应性的探索。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2009023757A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Disclosed herein is a compound having a structure (I), compositions, methods, and medicaments related thereto are also disclosed.

  本文揭示了一种具有结构（I）的化合物，还揭示了与之相关的组合物、方法和药物。
• Ruthenium-Catalyzed Intramolecular Arene C(sp²)–H Amidation for Synthesis of 3,4-Dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Wenlong Sun、Cho-Hon Ling、Chi-Ming Au、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00781

  日期：2021.5.7

  2-dioxazol-5-ones to form dihydroquinoline-2-ones in excellent yields with excellent regioselectivity via a formal intramolecular arene C(sp2)–H amidation. The reactions of the 2- and 4-substituted aryl dioxazolones proceeds initially through spirolactamization via electrophilic amidation at the arene site, which is para or ortho to the substituent. A Hammett correlation study showed that the spirolactamization

  我们报道了[Ru（对-cymene）（l-脯氨酸）Cl]（[Ru1]）催化的1,4,2-二恶唑-5-酮环化反应形成二氢喹啉-2-酮，具有优异的产率和极好的区域选择性通过正式的分子内芳烃C（sp 2）–H酰胺化。2-和4-取代的芳基二恶唑酮的反应首先通过在芳烃位点上的亲电酰胺化的螺内酰胺化进行，该芳烃位点对取代基是对位的或邻位的。Hammett相关性研究表明，螺内酰胺化可能是由于对苯丙氨酸的亲电子亚硝基化合物攻击而发生的，其特征是-0.73的负ρ值。
• Selective Inhibitors of a Human Prolyl Hydroxylase (OGFOD1) Involved in Ribosomal Decoding
  作者：Cyrille C. Thinnes、Christopher T. Lohans、Martine I. Abboud、Tzu‐Lan Yeh、Anthony Tumber、Radosław P. Nowak、Martin Attwood、Matthew E. Cockman、Udo Oppermann、Christoph Loenarz、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1002/chem.201804790

  日期：2019.2.6

  Human prolyl hydroxylases are involved in the modification of transcription factors, procollagen, and ribosomal proteins, and are current medicinal chemistry targets. To date, there are few reports on inhibitors selective for the different types of prolyl hydroxylases. We report a structurally informed template-based strategy for the development of inhibitors selective for the human ribosomal prolyl

  人脯氨酰羟化酶参与转录因子，前胶原蛋白和核糖体蛋白的修饰，并且是当前的药物化学靶标。迄今为止，很少有关于对不同类型的脯氨酰羟化酶具有选择性的抑制剂的报道。我们报告了结构选择性的抑制剂为人类核糖体脯氨酰羟化酶OGFOD1选择性抑制剂发展的基于模板的策略。这些抑制剂未针对其他测试的人类加氧酶，包括结构相似的低氧诱导转录因子脯氨酰羟化酶PHD2。