(+)-(1S,5R,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)bicyclo[3.1.0]hex-2-en-3-yl triflate | 497839-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(1S,5R,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)bicyclo[3.1.0]hex-2-en-3-yl triflate
• 英文别名: (1α,5α,6β)-6-[(t-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl-3-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]bicyclo[3.1.0]hex-2-ene；[(1S,5R,6R)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-bicyclo[3.1.0]hex-2-enyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 497839-38-0
• 化学式: C₂₄H₂₇F₃O₄SSi
• 分子量: 496.623
• InChiKey: LAXRFFLELYQWPX-BDTNDASRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  endo-6-hydroxymethylbicyclo<3.1.0>hex-2-ene 在 咪唑 、 正丁基锂 、 ammonia, dimethyl sulfide 、 (S,S)-(-)-双(Α-甲基苄基)胺盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 (+)-(1S,5R,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)bicyclo[3.1.0]hex-2-en-3-yl triflate
  参考文献：
  名称：

  通过内消旋环酮的不对称去质子化制备双环[3.1.0]己烷衍生物的对映选择性

  摘要：

  实现了双环[3.1.0]己烷衍生物的有效不对称合成。3-羟基三环[3.2.1.0 2,7 ]辛烷-3-酮2的三步转化（通过不对称去质子化反应衍生自3-氧三环[3.3.1.0 2,4 ]壬南-7-酮1）导致6以光学活性形式存在。可替代地，所述不对称的去质子化反应内消旋-环状酮类图9a和9b中与几个手性氨基化锂的碱进行了检查，得到甲硅烷基烯醇醚12和三氟甲磺酸酯21与高对映选择性。Triflate 21的绝对配置通过研究21和6之间的化学关系确定。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00405-6

文献信息

• Enantioselective construction of bicyclo[3.1.0]hexane derivatives through asymmetric deprotonation of meso-cyclic ketones
  作者：Hitoshi Abe、Takenori Tsujino、Kenta Araki、Yasuo Takeuchi、Takashi Harayama

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00405-6

  日期：2002.8

  An efficient asymmetric synthesis of bicyclo[3.1.0]hexane derivatives was achieved. The three-step conversion of 6-hydroxytricyclo[3.2.1.02,7]octan-3-one 2, (derived from 3-oxatricyclo[3.3.1.02,4]nonan-7-one 1 through an asymmetric deprotonation reaction) led to 6 in optically active form. Alternatively, the asymmetric deprotonation reaction of meso-cyclic ketones 9a and 9b with several chiral lithium

  实现了双环[3.1.0]己烷衍生物的有效不对称合成。3-羟基三环[3.2.1.0 2,7 ]辛烷-3-酮2的三步转化（通过不对称去质子化反应衍生自3-氧三环[3.3.1.0 2,4 ]壬南-7-酮1）导致6以光学活性形式存在。可替代地，所述不对称的去质子化反应内消旋-环状酮类图9a和9b中与几个手性氨基化锂的碱进行了检查，得到甲硅烷基烯醇醚12和三氟甲磺酸酯21与高对映选择性。Triflate 21的绝对配置通过研究21和6之间的化学关系确定。