(R)-2-(3-(3-acetyl-1-methylcyclopent-2-en-1-yl)propyl)phenyl trifluoromethanesulfonate | 1290052-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2-(3-(3-acetyl-1-methylcyclopent-2-en-1-yl)propyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1290052-49-1
• 化学式: C₁₈H₂₁F₃O₄S
• 分子量: 390.424
• InChiKey: STWOXJYGOGCUKU-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(3-(3-acetyl-1-methylcyclopent-2-en-1-yl)propyl)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到1-((3aR,10bS)-3a-methyl-3,3a,4,5,6,10b-hexahydrobenzo[e]azulen-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  完全合成人类半胱氨酸C和D的进展：精细化6-7-5碳环核心的直接方法。

  摘要：

  由于其生物学活性和令人感兴趣的结构特性，天然产品的这种半野生动物家族已成为许多合成努力的目标。在本文中，我们公开了我们对合成C和D的人的努力，这些人由于其6-7-5碳环核心而在最初分离的成员中是独一无二的。我们的方法通过顺序的Negishi和Heck偶联反应直接靶向此三环基序，产生了具有所有必要碳原子和足够功能性的高级中间体，有望完成这两种天然产物的合成。

  DOI：

  10.1038/ja.2017.96
• 作为产物：
  描述：

  7-allyl-3-isobutoxy-7-methylcyclohept-2-enone 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,2-三氟乙醇 、 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (R)-2-(3-(3-acetyl-1-methylcyclopent-2-en-1-yl)propyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  完全合成人类半胱氨酸C和D的进展：精细化6-7-5碳环核心的直接方法。

  摘要：

  由于其生物学活性和令人感兴趣的结构特性，天然产品的这种半野生动物家族已成为许多合成努力的目标。在本文中，我们公开了我们对合成C和D的人的努力，这些人由于其6-7-5碳环核心而在最初分离的成员中是独一无二的。我们的方法通过顺序的Negishi和Heck偶联反应直接靶向此三环基序，产生了具有所有必要碳原子和足够功能性的高级中间体，有望完成这两种天然产物的合成。

  DOI：

  10.1038/ja.2017.96

文献信息

• Ring‐Contraction Strategy for the Practical, Scalable, Catalytic Asymmetric Synthesis of Versatile γ‐Quaternary Acylcyclopentenes
  作者：Allen Y. Hong、Michael R. Krout、Thomas Jensen、Nathan B. Bennett、Andrew M. Harned、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.201007814

  日期：2011.3.14

  Contraction action! A simple protocol for the catalytic asymmetric synthesis of highly functionalized γ‐quaternary acylcyclopentenes (see schematic) in up to 91 % overall yield and 92 % ee has been developed. The reaction sequence employs a palladium‐catalyzed enantioselective alkylation reaction and exploits the unusual stability of β‐hydroxy cycloheptanones to achieve a general and robust method

  收缩动作！已经开发出一种简单的催化不对称合成高功能化 γ-季酰基环戊烯（见示意图）的方案，总产率高达 91%， ee高达 92%。该反应序列采用钯催化的对映选择性烷基化反应，并利用 β-羟基环庚酮的异常稳定性，实现了一种通用且稳健的双碳环收缩方法。