Trifluoro-methanesulfonic acid (1S,3aS,7aS)-1-methoxymethoxy-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl ester | 415928-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (1S,3aS,7aS)-1-methoxymethoxy-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl ester
• CAS: 415928-32-4
• 化学式: C₁₃H₁₉F₃O₅S
• 分子量: 344.352
• InChiKey: DALSXAJYLYKBSR-USWWRNFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (1S,3aS,7aS)-1-methoxymethoxy-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.42h， 生成 methyl (5R,8R,9R,10S,13S,14R,17S)-17-hydroxy-13-methyl-1,7-dioxo-3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nazarov试剂，用于合成和方便地合成新的类固醇。

  摘要：

  [反应：见正文]开发了一种收敛合成四环化合物的新方法。合成了两种新的II型双环Nazarov试剂，并研究了它们与2-羰甲氧基-2-环己烯酮I的环加成反应。这种环加成反应提供了新的有趣的甾体骨架。

  DOI：

  10.1021/ol017274r
• 作为产物：
  描述：

  <1S-(1α,7aα)>-2,3,5,6,7,7a-Hexahydro-7a-methyl-1H-inden-1-ol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 150.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (1S,3aS,7aS)-1-methoxymethoxy-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Nazarov试剂，用于合成和方便地合成新的类固醇。

  摘要：

  [反应：见正文]开发了一种收敛合成四环化合物的新方法。合成了两种新的II型双环Nazarov试剂，并研究了它们与2-羰甲氧基-2-环己烯酮I的环加成反应。这种环加成反应提供了新的有趣的甾体骨架。

  DOI：

  10.1021/ol017274r