3-(2,6-dichloroquinolin-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 1091618-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,6-dichloroquinolin-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1091618-03-9
• 化学式: C₁₈H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 328.197
• InChiKey: BERCLMWEGIWEPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6-dichloroquinolin-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-((6-(2,6-dichloroquinolin-3-yl)-4-phenyl-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)thio)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  新型基于喹啉的嘧啶基序的分子性质预测，抗结核和抗菌活性的研究

  摘要：

  在本研究中，一系列的3 - （（6-（2,6-二氯喹-3-基）-4-芳基-1,6-二氢-嘧啶-2-基）硫基）propanenitriles 5A - Ò合成并分别通过Molinspiration属性计算工具包和MolSoft软件进行了分子属性预测和类药物模型评分。发现化合物5m（4-OCH 3）是最大药物相似性模型评分（0.42）。在筛选出的化合物中，5m显示出最有希望的抗结核活性，MIC为0.20μg/ mL，而化合物5g，5k和5m显示出对所有细菌菌株的广谱抗菌活性。而且，复合发现5k是最有效的抗真菌剂。此外，对HeLa细胞进行的MTT初步细胞毒性研究的结果表明，低细胞毒性可保护5g，5k和5m的有效抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.002
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯喹啉-3-甲醛 、 苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2,6-dichloroquinolin-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型基于喹啉的嘧啶基序的分子性质预测，抗结核和抗菌活性的研究

  摘要：

  在本研究中，一系列的3 - （（6-（2,6-二氯喹-3-基）-4-芳基-1,6-二氢-嘧啶-2-基）硫基）propanenitriles 5A - Ò合成并分别通过Molinspiration属性计算工具包和MolSoft软件进行了分子属性预测和类药物模型评分。发现化合物5m（4-OCH 3）是最大药物相似性模型评分（0.42）。在筛选出的化合物中，5m显示出最有希望的抗结核活性，MIC为0.20μg/ mL，而化合物5g，5k和5m显示出对所有细菌菌株的广谱抗菌活性。而且，复合发现5k是最有效的抗真菌剂。此外，对HeLa细胞进行的MTT初步细胞毒性研究的结果表明，低细胞毒性可保护5g，5k和5m的有效抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.002

文献信息

• Synthesis of functionalized tetrahydrodibenzo[<i>b</i>,<i>g</i>][1,8]naphthyridin-1(2<i>H</i>)-ones through base-promoted annulation of quinoline-derived dipolarophiles and cyclic enaminones
  作者：Wenjun Luo、Xinghua Zheng、Fanglian Zhang、Qiuya Luo、Wen-Ting Deng、Lipeng Long、Daohong Yu、Zhong-Xia Wang、Zhengwang Chen

  DOI：10.1039/d3ob01547e

  日期：——

  An eco-friendly and metal-free method for the synthesis of tetrahydrodibenzo[b,g][1,8]naphthyridin-1(2H)-ones was established. Quinoline-derived dipolarophiles and cyclic enaminones as starting materials undergo a 1,4-Michael addition/SNAr tandem annulation reaction affording the target products. This approach features transition metal-free conditions, good functional group tolerance and operational

  建立了一种环保、无金属的四氢二苯并[ b , g ][1,8]萘啶-1( 2H )-酮的合成方法。喹啉衍生的亲偶极物和环状烯胺酮作为起始原料进行 1,4-Michael 加成/ SN Ar 串联成环反应，得到目标产物。该方法具有无过渡金属条件、良好的官能团耐受性和操作简单性的特点。
• Synthesis of promising antimicrobial agents: a novel series of N-(4-(2,6-dichloroquinolin-3-yl)-6-(aryl)pyrimidin-2-yl)-2-morpholinoacetamides
  作者：N. C. Desai、K. M. Rajpara、V. V. Joshi、H. V. Vaghani、H. M. Satodiya

  DOI：10.1007/s00044-012-0121-z

  日期：2013.3

  A series of novel compounds N-(4-(2,6-dichloroquinolin-3-yl)-6-(aryl)pyrimidin-2-yl)-2-morpholinoacetamides (5a-l) were synthesized by a series of multistep reactions. Newly synthesized compounds have been characterized by IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and mass spectral data. Antimicrobial screening of title compounds 5a-l was examined against Gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus and Streptococcus pyogenes), Gram-negative bacteria (Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa), and three fungi (Candida albicans, Aspergillus niger, and Aspergillus clavatus) by serial broth dilution method. Synthesized compounds showed potent inhibitory action against test organisms. Screened compounds 5e-g and 5i-l were associated with considerably higher antibacterial and antifungal activities than commercially used antibiotics.