(2-chloro-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)(4-chlorophenyl)methanone | 807614-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-chloro-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)(4-chlorophenyl)methanone
• 英文别名: (2-chloro-3-methyl-3H-imidazol-4-yl)(4-chlorophenyl)methanone；(2-chloro-3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-(4-chloro-phenyl)-methanone；(2-chloro-3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-(4-chlorophenyl)methanone；(2-chloro-3-methylimidazol-4-yl)-(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 807614-69-3
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 255.103
• InChiKey: BEAGQFNIVCQRQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  430.3±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氨基丙基)哌啶 、 (2-chloro-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)(4-chlorophenyl)methanone 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以16%的产率得到(4-Chlorophenyl)-[3-methyl-2-(3-piperidin-1-yl-propylamino)-3H-imidazol-4-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  Novel imidazole-based histamine H3 antagonists

  摘要：

  A novel series of imidazole containing histamine H-3 receptor ligands were investigated and found to be potent functional antagonists. After improving the stability of these molecules towards liver microsomes, these compounds were found to have no appreciable affinity for CYP P450s. Subsequent in vivo experiments showed significant brain uptake of (4-chloro-phenyl)-[2-(1-isopropyl-piperidin-4-ylmethoxy)-3-methyl-3H-imidazol-4-yl]-methanone 22. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.114
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-chloro-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)(4-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  A Scalable Synthesis of a Histamine H₃ Receptor Antagonist

  摘要：

  Starting from 1-methylimidazole, a concise, scalable, three-step synthesis of the title compound is described. The required 2-chloroimidazole was prepared in very good yield by halogen-metal exchange between the 2-lithio derivative and hexachloroethane.

  DOI：

  10.1021/jo040225i

文献信息

• Scalable synthesis of imidazole derivatives
  申请人：Jones K. Todd

  公开号：US20050250948A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Imidazole derivatives, compositions containing them, methods of preparing them, including regioselective scale-up synthetic methods, and methods of using them.

  咪唑衍生物，含有它们的组合物，制备它们的方法，包括选择性区域放大合成方法，以及使用它们的方法。
• HETEROARYL LINKED QUINOLINYL MODULATORS OF RORyt
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20140107097A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The present invention comprises compounds of Formula I. wherein: R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and R 9 are defined in the specification. The invention also comprises a method of treating or ameliorating a syndrome, disorder or disease, wherein said syndrome, disorder or disease is rheumatoid arthritis or psoriasis. The invention also comprises a method of modulating RORγt activity in a mammal by administration of a therapeutically effective amount of at least one compound of claim 1.

  本发明涵盖了Formula I的化合物，其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9在规范中定义。该发明还涵盖了一种治疗或改善综合征、疾病或疾病的方法，其中所述综合征、疾病或疾病为类风湿性关节炎或银屑病。该发明还涵盖了通过给哺乳动物施用至少一种权利要求1中的化合物的治疗有效量来调节RORγt活性的方法。
• SCALABLE SYNTHESIS OF IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：JONES Todd K.

  公开号：US20090143591A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Imidazole derivatives, compositions containing them, methods of preparing them, including regioselective scale-up synthetic methods, and methods of using them.

  咪唑衍生物、含有它们的组合物、制备它们的方法（包括区域选择性放大合成方法）以及使用它们的方法。
• EP1747203A4
  申请人：——

  公开号：EP1747203A4

  公开（公告）日：2009-04-22
• EP2909193A1
  申请人：——

  公开号：EP2909193A1

  公开（公告）日：2015-08-26