3-(2-Bromo-6-nitrophenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-one | 947612-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-Bromo-6-nitrophenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 3-(2-bromo-6-nitrophenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 947612-48-8
• 化学式: C₁₅H₇BrClNO₃
• 分子量: 364.582
• InChiKey: HLJFWGMYSTZLGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Bromo-6-nitrophenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-one 、 1-甲氧基-1,3-环己二烯 反应 20.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  利用 Diels-Alder 方法合成四邻位取代、含磷和含羰基的联芳基化合物

  摘要：

  描述了 Diels-Alder 方法在联芳 (DAB) 中的应用，用于合成含有正交功能化取代基的四邻位取代联芳化合物。含磷的双取代炔烃和含羰基的双取代炔烃的合成是通过两到三个步骤从市售试剂中完成的。随后的 Diels-Alder 环加成与一系列氧化二烯产生了目标联芳基化合物。在含磷联芳基化合物上证明了通过钯偶联的进一步功能化。此外，还证明了含磷联芳基上每个剩余邻位取代基的选择性操作。这些含磷衍生物之一被用作 Suzuki 偶联的高活性催化剂。对于含羰基系列，筛选了广泛的亲双烯体取代基，包括酯、酮和酰胺。关键的 Diels-Alder 环加成与市售的 1-甲氧基-1,3-环己二烯顺利进行，得到了具有优异区域选择性的四邻位取代联芳基化合物。还对具有一系列环状二烯的含羰基的亲二烯体探索了环加成过程的范围。还筛选了无环二烯；然而，它们在使用含羰基乙炔的 Diels-Alder 工艺中并没有被证明是

  DOI：

  10.1021/ja071163r
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-硝基甲苯 在 甲醇 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 3-(2-Bromo-6-nitrophenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  利用 Diels-Alder 方法合成四邻位取代、含磷和含羰基的联芳基化合物

  摘要：

  描述了 Diels-Alder 方法在联芳 (DAB) 中的应用，用于合成含有正交功能化取代基的四邻位取代联芳化合物。含磷的双取代炔烃和含羰基的双取代炔烃的合成是通过两到三个步骤从市售试剂中完成的。随后的 Diels-Alder 环加成与一系列氧化二烯产生了目标联芳基化合物。在含磷联芳基化合物上证明了通过钯偶联的进一步功能化。此外，还证明了含磷联芳基上每个剩余邻位取代基的选择性操作。这些含磷衍生物之一被用作 Suzuki 偶联的高活性催化剂。对于含羰基系列，筛选了广泛的亲双烯体取代基，包括酯、酮和酰胺。关键的 Diels-Alder 环加成与市售的 1-甲氧基-1,3-环己二烯顺利进行，得到了具有优异区域选择性的四邻位取代联芳基化合物。还对具有一系列环状二烯的含羰基的亲二烯体探索了环加成过程的范围。还筛选了无环二烯；然而，它们在使用含羰基乙炔的 Diels-Alder 工艺中并没有被证明是

  DOI：

  10.1021/ja071163r

文献信息

• WO2008/156656
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] METHOD FOR MAKING BIARYL COMPOUNDS, COMPOUNDS MADE BY THE METHOD, AND METHOD FOR THEIR USE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE COMPOSÉS BIARYLES, COMPOSÉS OBTENUS PAR LE PROCÉDÉ ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：OREGON STATE

  公开号：WO2008156656A2

  公开（公告）日：2008-12-24

  [EN] Certain disclosed embodiments of the present invention concern a method for making biaryl compounds by combining a diene with a dienophile under reaction conditions that facilitate a Diels-Alder reaction. Certain embodiments are particularly directed to making a tetra-ortho-substituted biaryl compounds. The disclosed method may involve using novel dienes, dienophiles, or both. Similarly, certain of the biaryl compounds are novel compounds too. Additional disclosed embodiments concern a method for making useful compounds by first making a Diels-Alder adduct. The Diels-Alder adduct is then further modified or coupled to other compounds. The method can be used to make carbazoles, such as Siamenol. Disclosed biaryl compounds are useful for a number of applications, such as pharmacophores and organocatalysts.
  [FR] Certains modes de réalisation décrits de la présente invention concernent un procédé de fabrication de composés biaryles par combinaison d'un diène avec un diénophile dans des conditions réactionnelles qui facilitent une réaction de Diels-Alder. Certains modes de réalisation se rapportent particulièrement à la fabrication de composés biaryles tétra-ortho-substitués. Le procédé décrit peut mettre en jeu l'utilisation de nouveaux diènes, diénophiles ou les deux. De façon analogue, certains des composés biaryles sont également des composés nouveaux. Des modes de réalisation décrits supplémentaires concernent un procédé pour fabriquer de composés utiles en réalisant tout d'abord un produit d'addition de Diels-Alder. Le produit d'addition de Diels-Alder est ensuite à nouveau modifié ou couplé à d'autres composés. Le procédé peut être utilisé pour fabriquer des carbazoles, tels que le Siaménol. Les composés biaryles décrits sont utiles pour un nombre d'applications, telles que des pharmacophores et des organocatalyseurs.
• Synthesis of Tetra-ortho-substituted, Phosphorus-Containing and Carbonyl-Containing Biaryls Utilizing a Diels−Alder Approach
  作者：Bradley O. Ashburn、Rich G. Carter、Lev N. Zakharov

  DOI：10.1021/ja071163r

  日期：2007.7.1

  explored on the carbonyl-containing dienophiles with a series of cyclic dienes. Acyclic dienes were also screened; however, they did not prove effective in the Diels-Alder process with the carbonyl-containing acetylenes. The ability to isolate enantiomerically pure biaryl atropisomers using a benzyl oxazolidinone is disclosed. Finally, the subsequent conversion to an axially chiral anilino alcohol is also

  描述了 Diels-Alder 方法在联芳 (DAB) 中的应用，用于合成含有正交功能化取代基的四邻位取代联芳化合物。含磷的双取代炔烃和含羰基的双取代炔烃的合成是通过两到三个步骤从市售试剂中完成的。随后的 Diels-Alder 环加成与一系列氧化二烯产生了目标联芳基化合物。在含磷联芳基化合物上证明了通过钯偶联的进一步功能化。此外，还证明了含磷联芳基上每个剩余邻位取代基的选择性操作。这些含磷衍生物之一被用作 Suzuki 偶联的高活性催化剂。对于含羰基系列，筛选了广泛的亲双烯体取代基，包括酯、酮和酰胺。关键的 Diels-Alder 环加成与市售的 1-甲氧基-1,3-环己二烯顺利进行，得到了具有优异区域选择性的四邻位取代联芳基化合物。还对具有一系列环状二烯的含羰基的亲二烯体探索了环加成过程的范围。还筛选了无环二烯；然而，它们在使用含羰基乙炔的 Diels-Alder 工艺中并没有被证明是