2-(4-azidocyclohexyloxy)pyrimidine | 1361390-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-azidocyclohexyloxy)pyrimidine
• 英文别名: 2-(4-Azidocyclohexyloxy)pyrimidine；2-(4-azidocyclohexyl)oxypyrimidine
• CAS: 1361390-92-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O
• 分子量: 219.246
• InChiKey: UBQLSUZXMHIXSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methanesulfonyl-4-prop-2-ynyloxy-benzene 、 2-(4-azidocyclohexyloxy)pyrimidine 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到2-(4-(4-((4-(methylsulfonyl)phenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)cyclohexyloxy)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  CYCLOHEXANE ANALOGUES AS GPR119 AGONISTS

  摘要：

  这项发明涉及一系列含有替代基的环己烷类似物，这些类似物是 GPR119 激动剂，旨在治疗由 GPR119 介导的代谢性疾病，包括I型和II型糖尿病。糖尿病是对人类健康构成日益增加的威胁，导致各种并发症（失明、肾衰竭、神经病变、心脏病发作、中风等）。最近发现，激活在胰岛素β细胞中高表达的 GPR119 会导致葡萄糖依赖性胰岛素分泌和 GLP-1 释放。许多制药公司目前正在开发 GPR119 激动剂，我们在此披露了替代的 GPR119 激动剂。我们的发明描述了具有结构式（I）的 GPR119 激动剂，结构式（I）的药学上可接受的盐或溶剂，结构式（I）的异构体或前药，以及结构式（I）与其他抗糖尿病药物（如 DPP-IV 抑制剂和/或胰岛素增敏剂）的联合治疗。

  公开号：

  US20120053180A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基环己酮乙二醇缩醛 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 2-(4-azidocyclohexyloxy)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  CYCLOHEXANE ANALOGUES AS GPR119 AGONISTS

  摘要：

  这项发明涉及一系列含有替代基的环己烷类似物，这些类似物是 GPR119 激动剂，旨在治疗由 GPR119 介导的代谢性疾病，包括I型和II型糖尿病。糖尿病是对人类健康构成日益增加的威胁，导致各种并发症（失明、肾衰竭、神经病变、心脏病发作、中风等）。最近发现，激活在胰岛素β细胞中高表达的 GPR119 会导致葡萄糖依赖性胰岛素分泌和 GLP-1 释放。许多制药公司目前正在开发 GPR119 激动剂，我们在此披露了替代的 GPR119 激动剂。我们的发明描述了具有结构式（I）的 GPR119 激动剂，结构式（I）的药学上可接受的盐或溶剂，结构式（I）的异构体或前药，以及结构式（I）与其他抗糖尿病药物（如 DPP-IV 抑制剂和/或胰岛素增敏剂）的联合治疗。

  公开号：

  US20120053180A1