(1S*,2R*,5S*,7R*,11R*)-1-hydroxy-2-methyl-6-methylenetricyclo<5.3.1.05,11>undecan-8-one | 91949-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S*,2R*,5S*,7R*,11R*)-1-hydroxy-2-methyl-6-methylenetricyclo<5.3.1.05,11>undecan-8-one
• 英文别名: (1S*,2R*,5S*,7R*,11R*)-1-hydroxy-2-methyl-6-methylenetricyclo<5.3.1.0^5,11>undecan-8-one
• CAS: 91949-77-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: PXAATMFZOUXNLA-PQOSMYOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,2R*,5S*,7R*,11R*)-1-hydroxy-2-methyl-6-methylenetricyclo<5.3.1.05,11>undecan-8-one 在 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 L-Selectride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1S*,2R*,5S*,7S*,8R*,11R*)-1-hydroxy-2-methyl-8-acetoxytricyclo<5.3.1.0^5,11>undecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemical synthesis of decipiane diterpenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00196a028
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-carbethoxy-4,5-hexadienyl)cyclohex-3-enone 2,2-dimethylpropanediyl ketal 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (1S*,2R*,5S*,7R*,11R*)-1-hydroxy-2-methyl-6-methylenetricyclo<5.3.1.05,11>undecan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemical synthesis of decipiane diterpenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00196a028

文献信息

• Intramolecular [2+2] photocycloaddition of 4-(allenic-substituted)-2-cycloalken-1-ones. Ring size, length of sidechain and temperature effects
  作者：William G. Dauben、Gideon Shapiro、Linda Luders

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99063-4

  日期：1985.1

  The intramolecular [2+2] photocycloaddition of 4-(allenic-substituted)-2-cycloalken-1-ones has been shown to be controlled by the ring size of the cycloalkenone, the chain length and the temperature of the reaction.

  已显示4-（烯丙基取代的）-2-环烯基-1-酮的分子内[2 + 2]光环加成受环烯酮的环大小，链长和反应温度控制。