(3S,4R)-4-<(R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl>-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one | 135508-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-4-<(R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl>-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[(2R,3S)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 135508-52-0
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₆
• 分子量: 392.452
• InChiKey: GRFXAIQXDWGGQP-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  88.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-<(R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl>-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 chromium trioxide-pyridine complex 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of 3,5-dialkyl-4-amino pyrrolidin-2-ones from β-lactams as chiral templates.

  摘要：

  A new approach to 3,5-dialkyl pyrrolidin-2-ones by intramolecular rearrangemen

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61296-0
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 sodium hydroxide 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,4R)-4-<(R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl>-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对开发光学活性 β-内酰胺新取代模式的贡献：从 N-(叔丁氧羰基) α-氨基醛衍生的亚胺合成同手性 4-(1-氨基烷基)azetidin-2-ones不对称施陶丁格反应

  摘要：

  衍生自 N-(叔丁氧羰基) (N-Boc) α-氨基醛的亚胺与其相应的酰氯和三乙胺产生的烷氧基乙烯酮反应，生成同手性顺式-3-烷氧基-4-(1-氨基烷基) β-内酰胺几乎完全控制非对映选择性。以类似的方式，邻苯二甲酰氯与这些亚胺在三乙胺存在下的反应得到相应的 3-邻苯二甲酰 β-内酰胺，作为单一的非对映异构体

  DOI：

  10.1021/ja00050a016

文献信息

• Straightforward Synthesis of Bridged Azaoxa Skeletons: Gold-Catalyzed Aminoketalization of Garner’s Aldehyde-Derived Alkynes
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Rocío Carrascosa

  DOI：10.1002/chem.201100139

  日期：2011.4.26

  Building bridges with gold: Bridged azaoxa skeletons have been efficiently prepared from easily accessible alkynyloxazolidine substrates under mild reaction conditions (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl). The reactions were found to proceed with complete control of the regio‐ and stereoselectivity of the products in the presence of a combined gold/silver and acid catalyst system.

  用金架桥：在温和的反应条件下，由易于接近的炔基恶唑烷底物有效地制备了桥连的氮杂骨架（请参阅示意图； Boc =叔丁氧羰基）。发现在金/银和酸催化剂组合体系的存在下，反应可完全控制产物的区域选择性和立体选择性。
• Asymmetric synthesis of monocyclic β-lactams: application of imines derived from chiral N-protected α-amino aldehydes in the staudinger reaction
  作者：Claudio Palomo、Fernando P. Cossío、Carmen Cuevas

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80702-8

  日期：1991.6

  Imines derived from N,O-diprotected L-serinal upon treatment with acid chlorides in the presence of triethylamine furnished β-lactams with complete level of reaction diastereoselection.

  在三乙胺存在下用酰氯处理后，由N，O-双保护的L-丝氨酸衍生的亚胺提供了具有完全水平的反应非对映选择性的β-内酰胺。
• Palomo, Claudio; Cossio, Fernando P.; Cuevas, Carmen, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 7, p. 541 - 554
  作者：Palomo, Claudio、Cossio, Fernando P.、Cuevas, Carmen、Ontoria, Jesus M.、Odriozola, Jose M.、Munt, Simon

  DOI：——

  日期：——