(3S,4R)-4-<(R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl>-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one | 135508-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-4-<(R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl>-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[(2R,3S)-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 135508-51-9
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₆
• 分子量: 406.479
• InChiKey: IHCONHLJBFTJSG-BBWFWOEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-<(R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl>-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 在 偶氮二异丁腈 sodium hydroxide 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Palomo, Claudio; Cossio, Fernando P.; Cuevas, Carmen, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 7, p. 541 - 554

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-acetoxy-4-<(R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl>-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,4R)-4-<(R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl>-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  单环β-内酰胺的不对称合成：手性N-保护的α-氨基醛衍生的亚胺在施陶丁格反应中的应用

  摘要：

  在三乙胺存在下用酰氯处理后，由N，O-双保护的L-丝氨酸衍生的亚胺提供了具有完全水平的反应非对映选择性的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80702-8

文献信息

• Contribution to the development of new substitution patterns of optically active .beta.-lactams: synthesis of homochiral 4-(1-aminoalkyl)azetidin-2-ones from N-(tert-butyloxycarbonyl) .alpha.-amino aldehyde-derived imines via asymmetric Staudinger reaction
  作者：Claudio Palomo、Fernando P. Cossio、Carmen Cuevas、Begona Lecea、Antonia Mielgo、Pascual Roman、Antonio Luque、Martin Martinez-Ripoll

  DOI：10.1021/ja00050a016

  日期：1992.11

  their corresponding acid chlorides and triethylamine, to produce homochiral cis-3-alkoxy-4-(1-aminoalkyl) β-lactams with virtually complete control of diastereoselectivity. In a similar manner, the reaction of phthalimidoacetyl chloride with these imines in the presence of triethylamine afforded the corresponding 3-phthalimido β-lactams as single diastereomers

  衍生自 N-(叔丁氧羰基) (N-Boc) α-氨基醛的亚胺与其相应的酰氯和三乙胺产生的烷氧基乙烯酮反应，生成同手性顺式-3-烷氧基-4-(1-氨基烷基) β-内酰胺几乎完全控制非对映选择性。以类似的方式，邻苯二甲酰氯与这些亚胺在三乙胺存在下的反应得到相应的 3-邻苯二甲酰 β-内酰胺，作为单一的非对映异构体