(3S,4R)-4-((R)-1-Amino-2-hydroxy-ethyl)-3-benzyloxy-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one | 135508-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-4-((R)-1-Amino-2-hydroxy-ethyl)-3-benzyloxy-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-4-[(1R)-1-amino-2-hydroxyethyl]-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylmethoxyazetidin-2-one
• CAS: 135508-53-1
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₄
• 分子量: 342.395
• InChiKey: APTPLCIQRIGLNC-KSZLIROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  85.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-((R)-1-Amino-2-hydroxy-ethyl)-3-benzyloxy-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4S)-3-(benzyloxy)-4-formyl-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  单环β-内酰胺的不对称合成：手性N-保护的α-氨基醛衍生的亚胺在施陶丁格反应中的应用

  摘要：

  在三乙胺存在下用酰氯处理后，由N，O-双保护的L-丝氨酸衍生的亚胺提供了具有完全水平的反应非对映选择性的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80702-8
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-acetoxy-4-<(R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl>-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,4R)-4-((R)-1-Amino-2-hydroxy-ethyl)-3-benzyloxy-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  单环β-内酰胺的不对称合成：手性N-保护的α-氨基醛衍生的亚胺在施陶丁格反应中的应用

  摘要：

  在三乙胺存在下用酰氯处理后，由N，O-双保护的L-丝氨酸衍生的亚胺提供了具有完全水平的反应非对映选择性的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80702-8