(3S,4R)-3-acetoxy-4-<(R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl>-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one | 135508-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-acetoxy-4-<(R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl>-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[(2R,3S)-3-acetyloxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 135508-49-5
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₇
• 分子量: 434.489
• InChiKey: AKCLYFXCVNSGNJ-KSZLIROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  94.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-acetoxy-4-<(R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl>-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 在 偶氮二异丁腈 sodium hydroxide 、 三正丁基氢锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Palomo, Claudio; Cossio, Fernando P.; Cuevas, Carmen, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 7, p. 541 - 554

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,4R)-3-acetoxy-4-<(R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl>-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对开发光学活性 β-内酰胺新取代模式的贡献：从 N-(叔丁氧羰基) α-氨基醛衍生的亚胺合成同手性 4-(1-氨基烷基)azetidin-2-ones不对称施陶丁格反应

  摘要：

  衍生自 N-(叔丁氧羰基) (N-Boc) α-氨基醛的亚胺与其相应的酰氯和三乙胺产生的烷氧基乙烯酮反应，生成同手性顺式-3-烷氧基-4-(1-氨基烷基) β-内酰胺几乎完全控制非对映选择性。以类似的方式，邻苯二甲酰氯与这些亚胺在三乙胺存在下的反应得到相应的 3-邻苯二甲酰 β-内酰胺，作为单一的非对映异构体

  DOI：

  10.1021/ja00050a016

文献信息

• Asymmetric synthesis of monocyclic β-lactams: application of imines derived from chiral N-protected α-amino aldehydes in the staudinger reaction
  作者：Claudio Palomo、Fernando P. Cossío、Carmen Cuevas

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80702-8

  日期：1991.6

  Imines derived from N,O-diprotected L-serinal upon treatment with acid chlorides in the presence of triethylamine furnished β-lactams with complete level of reaction diastereoselection.

  在三乙胺存在下用酰氯处理后，由N，O-双保护的L-丝氨酸衍生的亚胺提供了具有完全水平的反应非对映选择性的β-内酰胺。