(1R,5S,8R,9S,12R,14R)-8,12-dimethyl-4-{4-[(3,4-methylenedioxyphenylmethyl)piperazino]methyl}-2,13-dioxatetracyclo[7.5.0.0^1,5.0^12,14]tetradecan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5S,8R,9S,12R,14R)-8,12-dimethyl-4-{4-[(3,4-methylenedioxyphenylmethyl)piperazino]methyl}-2,13-dioxatetracyclo[7.5.0.0^1,5.0^12,14]tetradecan-3-one
• 英文别名: (1R,5S,8R,9S,12R,14R)-4-[[4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]methyl]-8,12-dimethyl-2,13-dioxatetracyclo[7.5.0.01,5.012,14]tetradecan-3-one
• 化学式: C₂₇H₃₆N₂O₅
• 分子量: 468.593
• InChiKey: WANWSAWPRCZBGT-TYOGMLMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  青蒿素 B 、 1-胡椒基哌嗪 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到(1R,5S,8R,9S,12R,14R)-8,12-dimethyl-4-{4-[(3,4-methylenedioxyphenylmethyl)piperazino]methyl}-2,13-dioxatetracyclo[7.5.0.0^1,5.0^12,14]tetradecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  新青蒿素 B 衍生物及其细胞毒活性

  摘要：

  从青蒿中分离出的天然倍半萜内酯青蒿素 B 的先前未知的缀合物是通过与药效胺的迈克尔反应合成的，并在体外测试了细胞毒活性。这些化合物显示出对各种肿瘤细胞系的抗增殖特性。最具活性的衍生物的 IC 50 值为 8–36 μM，超过了起始青蒿素 B 的 IC 50 值。实际上发现所有获得的缀合物都可以调节 MCF7 肿瘤细胞中的糖酵解。先导化合物是与 3-乙氧基羰基哌啶的结合物，可被视为开发抗肿瘤药物的平台。

  DOI：

  10.1007/s10600-020-03059-2