(1-ethyl-4-(4-fluoro-3-methylphenyl)-1H-imidazol-2-yl)acetic acid | 1443770-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1-ethyl-4-(4-fluoro-3-methylphenyl)-1H-imidazol-2-yl)acetic acid
• 英文别名: (1-Ethyl-4-(4-fluoro-3-methyl-phenyl)-1H-imidazol-2-yl)-acetic acid；2-[1-ethyl-4-(4-fluoro-3-methylphenyl)imidazol-2-yl]acetic acid
• CAS: 1443770-09-9
• 化学式: C₁₄H₁₅FN₂O₂
• 分子量: 262.284
• InChiKey: QRAINMQLMLAYEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-嘧啶基)哌嗪 、 (1-ethyl-4-(4-fluoro-3-methylphenyl)-1H-imidazol-2-yl)acetic acid 在 pentafluorphenol-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以55 mg的产率得到2-(1-ethyl-4-(4-fluoro-3-methylphenyl)-1H-imidazol-2-yl)-1-(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS

  摘要：

  这项发明涉及到式I的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。A、B、Ar、R1、R2、R3在描述中有给定的含义。

  公开号：

  US20130158038A1
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-(4-fluoro-3-methyl-phenyl)-ethanone 在 盐酸 、 ammonium acetate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.67h， 生成 (1-ethyl-4-(4-fluoro-3-methylphenyl)-1H-imidazol-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS

  摘要：

  这项发明涉及到式I的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。A、B、Ar、R1、R2、R3在描述中有给定的含义。

  公开号：

  US20130158038A1

文献信息

• Compounds
  申请人：Rudolf Klaus

  公开号：US08937176B2

  公开（公告）日：2015-01-20

  This invention relates to compounds of formula I their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, Ar, R1, R2, R3 have meanings given in the description.

  本发明涉及公式I的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的使用，含有它们的制药组合物，以及将它们作为治疗和/或预防与谷氨酸功能失调相关的神经和精神障碍（如精神分裂症）或认知退化（如痴呆症或认知障碍）的药剂。其中，A，B，Ar，R1，R2，R3的含义在说明中给出。
• PIPERAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLU5 RECEPTORS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2791118A1

  公开（公告）日：2014-10-22
• EP2791118B1
  申请人：——

  公开号：EP2791118B1

  公开（公告）日：2016-03-16
• US8937176B2
  申请人：——

  公开号：US8937176B2

  公开（公告）日：2015-01-20
• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLU5 RECEPTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE ET LEUR UTILISATION À TITRE DE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DES RÉCEPTEURS MGLUR5
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013087806A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  This invention relates to compounds of formula I their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, Ar, R1, R2, R3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及到式I化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神疾病，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。A、B、Ar、R1、R2、R3在描述中有给定的含义。