1-(2-羟基-3-硝基苯基)丙烷-1-酮 | 91991-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-羟基-3-硝基苯基)丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-Nitro-2-hydroxypropiophenon
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-3-nitro-phenyl)-propan-1-one；1-(2-Hydroxy-3-nitro-phenyl)-propan-1-on；1-(2-Hydroxy-3-nitrophenyl)propan-1-one
• CAS: 91991-98-9
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: TUCDKGHEJAKWLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95–97°C
• 沸点：
  242.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-3-硝基苯基)丙烷-1-酮 在 盐酸 、 乙醇 、 硫酸 、 sodium acetate 、 铁粉 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2,3-dimethyl-4-oxo-4H-chromene-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Da Re, Farmaco, Edizione Scientifica, 1956, vol. 11, p. 670,674

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯丙酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 1-(2-羟基-3,5-二硝基苯基)乙酮 、 1-(2-羟基-3-硝基苯基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Da Re, Farmaco, Edizione Scientifica, 1956, vol. 11, p. 670,674

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure–Activity Relationships of Nitro-Substituted Aroylhydrazone Iron Chelators with Antioxidant and Antiproliferative Activities
  作者：Kateřina Hrušková、Eliška Potůčková、Lukáš Opálka、Tereza Hergeselová、Pavlína Hašková、Petra Kovaříková、Tomáš Šimůnek、Kateřina Vávrová

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.7b00324

  日期：2018.6.18

  corresponding noncancerous H9c2 cells, and antiproliferative activities against the MCF-7 human breast adenocarcinoma and HL-60 human promyelocytic leukemia cell lines. Nitro substitution had both negative and positive effects on the examined properties, and we identified new structure–activity relationships. Naphthyl and biphenyl derivatives showed selective antiproliferative action, particularly in the breast

  水杨醛异烟酰yl（SIH）等芳香hydr铁螯合剂可保护各种细胞免受氧化损伤并显示抗肿瘤活性。先前的研究表明，硝基取代的zone，即NHAPI，显示出显着改善的血浆稳定性，选择性抗肿瘤活性和适度的抗氧化性能。在这项研究中，我们制备了四个系列的新型NHAPI衍生物，并探讨了它们的铁螯合活性，抗氧化剂或促氧化剂作用，对源自大鼠胚胎心脏成肌细胞的H9c2细胞系中模型氧化损伤的保护作用，对相应的非癌性H9c2的细胞毒性细胞和针对MCF-7人乳腺腺癌和HL-60人早幼粒细胞白血病细胞系的抗增殖活性。硝基取代对所检查的性质具有负面和正面影响，我们确定了新的结构-活性关系。萘和联苯衍生物显示出选择性的抗增殖作用，尤其是在乳腺癌腺癌MCF-7细胞系中，它们超过了母体化合物NHAPI的选择性。特别令人感兴趣的是一种由2-羟基-5-甲基-3-硝基苯乙酮和联苯-4-碳酰肼制备的化合物，该化合物在1.8±1.2μM