(3R,4S,5R,7R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-formyl-8-methyl-1,8-diaza-bicyclo[3.2.1]octane-4-carboxylic acid methyl ester | 186032-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,4S,5R,7R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-formyl-8-methyl-1,8-diaza-bicyclo[3.2.1]octane-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R,4S,5R,7R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-formyl-8-methyl-1,8-diazabicyclo[3.2.1]octane-4-carboxylate
• CAS: 186032-02-0
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₄Si
• 分子量: 342.511
• InChiKey: UVKULECBDUMVHE-MQYQWHSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,7R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-formyl-8-methyl-1,8-diaza-bicyclo[3.2.1]octane-4-carboxylic acid methyl ester 在 Wilkinson's catalyst 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 3.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure aza-analogues of cocaine

  摘要：

  An enantiopure aza-analogue of pseudo-cocaine was synthesized starting from a 5-substituted 3-pyrazolidinone by using an N-acylhydrazonium ion cyclization with a dioxenone nucleophile as the key step. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02242-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,10R)-10-((S)-1,2-Diacetoxy-ethyl)-5,5-dimethyl-3-oxo-4,6-dioxa-9,12-diaza-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodec-2(7)-ene-12-carboxylic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 碘代三甲硅烷 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3R,4S,5R,7R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-formyl-8-methyl-1,8-diaza-bicyclo[3.2.1]octane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure aza-analogues of cocaine

  摘要：

  An enantiopure aza-analogue of pseudo-cocaine was synthesized starting from a 5-substituted 3-pyrazolidinone by using an N-acylhydrazonium ion cyclization with a dioxenone nucleophile as the key step. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02242-3