(3R,4aS,6aR,7aS,8S,10aS,11aR,11bS)-8-(1,1-dimethylethoxy)-tetradecahydro-3,7a-dimethyl-cyclopenta[6,7]naphtho[2,1-b]pyran-4a(1H)-ol | 944797-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (3R,4aS,6aR,7aS,8S,10aS,11aR,11bS)-8-(1,1-dimethylethoxy)-tetradecahydro-3,7a-dimethyl-cyclopenta[6,7]naphtho[2,1-b]pyran-4a(1H)-ol
• 英文别名: (3R,4aS,6aR,7aS,8S,10aS,11aR,11bS)-3,7a-dimethyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,2,3,5,6,6a,7,8,9,10,10a,11,11a,11b-tetradecahydroindeno[5,6-f]chromen-4a-ol
• CAS: 944797-08-4
• 化学式: C₂₂H₃₈O₃
• 分子量: 350.542
• InChiKey: GNERIJJUXCDGNA-RETHYOHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4aS,6aR,7aS,8S,10aS,11aR,11bS)-8-(1,1-dimethylethoxy)-tetradecahydro-3,7a-dimethyl-cyclopenta[6,7]naphtho[2,1-b]pyran-4a(1H)-ol 在 盐酸 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (6aR,7aS,8S,10aS,11aR,11bS)-1,2,5,6,6a,7,7a,8,9,10,10a,11,11a,11b-tetradecahydro-8-hydroxy-7a-methyl-3H-cyclopenta[b]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  对映纯Hajos-Parrish茚满酮的钯催化羟硼酸钾烷基化，以构建重排的类固醇环系统

  摘要：

  在这里，我们报告了具有烯丙基亲电试剂的反式茚满五一（来自光学纯的Hajos-Parrish酮）的立体和区域特异性C-6烷基化。该烷基化方法的使用导致苯并[ f ]茚环系统的改进的合成以及环戊[ b ]蒽和环戊[ b ]菲环系统的第一对映体总合成（两种合成路线）。

  DOI：

  10.1021/jo070530e
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aS,6R,7aS)-1-(1,1-dimethylethoxy)octahydro-7a-methyl-6-[(7R)-7-(phenylmethoxy)-2-octenyl]-5H-inden-5-one 在 氢氧化钾 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氨 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 仲丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (3R,4aS,6aR,7aS,8S,10aS,11aR,11bS)-8-(1,1-dimethylethoxy)-tetradecahydro-3,7a-dimethyl-cyclopenta[6,7]naphtho[2,1-b]pyran-4a(1H)-ol
  参考文献：
  名称：

  对映纯Hajos-Parrish茚满酮的钯催化羟硼酸钾烷基化，以构建重排的类固醇环系统

  摘要：

  在这里，我们报告了具有烯丙基亲电试剂的反式茚满五一（来自光学纯的Hajos-Parrish酮）的立体和区域特异性C-6烷基化。该烷基化方法的使用导致苯并[ f ]茚环系统的改进的合成以及环戊[ b ]蒽和环戊[ b ]菲环系统的第一对映体总合成（两种合成路线）。

  DOI：

  10.1021/jo070530e