4-methyl-3-hexenyl bromide | 19198-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 4-methyl-3-hexenyl bromide
• 英文别名: 1-bromo-4-methyl-3-hexene；1-bromo-4-methyl-hex-3-ene；1-Brom-4-methyl-hex-3-en；1-Brom-4-methyl-3-hexen；2-Ethyl-5-Bromopenten-2；1-Bromo-4-methylhex-3-ene
• CAS: 19198-88-0
• 化学式: C₇H₁₃Br
• 分子量: 177.084
• InChiKey: VNXHKKCMHWXNJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-88°C 35mm
• 密度：
  1,187 g/cm3
• 闪点：
  86-88°C/35mm
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-hexenyl bromide 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 氢气 、 溴 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,8-二甲基癸醛
  参考文献：
  名称：

  Deuterated analogues of 4,8-dimethyldecanal, the aggregation pheromone ofTribolium castaneum: synthesis and pheromonal activity

  摘要：

  为了阐明氘同位素效应（DIE）在信息素活性中的作用，并探讨4,8-二甲基癸醛（4,8-DMD；1）的生物合成途径，合成了4,8-DMD的氘代类似物（2、3、4和5），并使用双孔坑式嗅觉仪测试了它们的信息素活性。尽管在它们的信息素活性中未观察到明显的DIE，4,8-DMD-1-d1（2）的吸引力低于其他类似物，这表明1的羰基与其受体之间的键长在T. castaneum对信息素的识别中是关键因素。版权 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.881
• 作为产物：
  描述：

  2-环丙基丁烷-2-醇 在 氢溴酸 作用下， 生成 4-methyl-3-hexenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  昆虫幼体激素的合成

  摘要：

  描述了昆虫幼体激素的两种合成。

  DOI：

  10.1039/p19720000361

文献信息

• Synthesis of Cembranoid Analogues through Ring-Closing Metathesis of Terpenoid Precursors: A Challenge Regarding Ring-Size Selectivity
  作者：Tanja Heidt、Angelika Baro、Andreas Köhn、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/chem.201502051

  日期：2015.8.24

  terpenoids were suitable precursors, despite the presence of competing double bonds in their framework. The size of R and R1 is crucial for successful macrocyclization. Whereas small alkyl substituents at the double bond directed the RCM towards six‐membered ring formation, cross metathesis leading to dimers dominated for bulkier alkyl groups. A similar result was obtained for precursors without functional

  本文描述了使用Grubbs II催化剂对类天麻大环进行开环复分解的系统研究。由香叶醇衍生的三烯和基于溴代烯烃和丙二酸二甲酯的片段制备相对于RCM活性末端在同质位置上具有官能团X且直接连接至另一个末端双键的取代基R，R 1的无环萜烯。尽管它们的骨架中存在竞争性双键，但此类萜类化合物还是合适的前体。R和R 1的大小对于成功实现大环化至关重要。尽管双键上的小烷基取代基将RCM导向六元环形成，但交叉易位导致二聚体占据了更大的烷基基团。对于没有官能团X的前体，获得了相似的结果。在具有不对称的OTBS或OMe基团的不对称取代的萜类前体（R = Et，R 1 = Me）的情况下，可以控制RCM形成大环的类mb体，即具有出色的E选择性分离。通过简化模型底物的量子化学计算进一步研究了取代基的作用。基于这些结果，提出了机械原理。
• New Syntheses of 1,7-Dimethylnonyl Propanoate, the Western Corn Rootworm Pheromone, in Four Different Ways<i>via</i>Cross Metathesis, Alkylation and Coupling Reactions
  作者：Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.90805

  日期：2010.3.23

  the four stereoisomers of 1,7-dimethylnonyl propanoate, the female sex pheromone of the western corn rootworm (Diabrotica virgifera virgifera LeConte), was synthesized in four different ways by employing one of the following four reactions as the key step: (i) cross metathesis using the Grubbs I catalyst, (ii) cross metathesis using the Grubbs II catalyst, (iii) alkylation of an alkynide anion, and

  通过以下四个反应之一作为关键步骤，以四种不同方式合成了1,7-二甲基壬基丙酸酯（西方玉米根虫（Diabrotica virgifera virgifera LeConte）的雌性信息素）的四种立体异构体的混合物： i）使用Grubbs I催化剂交叉复分解，（ii）使用Grubbs II催化剂交叉复分解，（iii）炔阴离子的烷基化，和（iv）在四氯铜酸二锂存在下的格利雅偶联。尽管交叉复分解方法可以实现信息素的两个短合成（4或6个步骤），但通过格氏试剂偶联，可以实现最便宜和最有效的合成，从而以2％-甲基- 1-丁醇（8步）。
• The chemistry of thujone. II. Insect juvenile hormone analogues via acid dianion coupling. The β lactone route
  作者：James P. Kutney、Michael J. McGrath、Robert N. Young、Brian R. Worth

  DOI：10.1139/v79-513

  日期：1979.12.1

  Several stereoselective syntheses of (E)-2-ethyl-6-methyl-5-octenoic acid (17) are described. The dianion of pure 17 was subsequently coupled with (E)-β-thujaketonic acid methyl ester (5), derived from thujone (1), to give the β-lactones 45 and 46 which were then epoxidized and pyrolyzed exemplifying a route to juvenile hormone analogues such as 51 and 54.

  描述了 (E)-2-乙基-6-甲基-5-辛烯酸 (17) 的几种立体选择性合成。纯 17 的二价阴离子随后与衍生自 thujone (1) 的 (E)-β-thujaketonic 酸甲酯 (5) 偶联，得到 β-内酯 45 和 46，然后将其环氧化和热解，举例说明一条通往幼年的途径激素类似物，如 51 和 54。
• Stereoselective addition of organocopper reagents to acetylenic esters and amides. Synthesis of juvenile hormone analogs
  作者：R. J. Anderson、V. L. Corbin、G. Cotterrell、G. R. Cox、C. A. Henrick、F. Schaub、J. B. Siddall

  DOI：10.1021/ja00838a039

  日期：1975.3
• Synthesis and antitumor evaluation of methyl spongoate analogs
  作者：Cheng-Shi Jiang、Cai-Guo Huang、Bo Feng、Jia Li、Jing-Xu Gong、Tibor Kurtán、Yue-Wei Guo

  DOI：10.1016/j.steroids.2010.08.002

  日期：2010.12

  A series of novel methyl spongoate (1) analogs has been synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxic properties. It was found that the nature of the C-20 side chain had significant effects on their bioactivities and some analogs showed higher cytotoxicity than 1 against A549, HCT-116, HepG2, SW-1990, MCF-7 and NCl-H460 tumor cell lines. The pharmacological results confirmed that the alpha,beta-unsaturated carbonyl moiety, a Michael acceptor in ring A, plays a pivotal role in the cytotoxic effect of these derivatives. The compiled pharmacological data may be useful for the design of novel analogous anticancer drugs. (C) 2010 Elsevier Inc. All rights reserved.