2-(bromomethyl)-3-methoxy-4H-pyran-4-one | 2860-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-3-methoxy-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-(bromomethyl)-3-methoxypyran-4-one
• CAS: 2860-26-6
• 化学式: C₇H₇BrO₃
• 分子量: 219.035
• InChiKey: IDVYNXUKMTULLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 1.0 Torr)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-3-methoxy-4H-pyran-4-one 在 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 calcium carbonate 、 (1R,2S,3R,4S)-1,7,7-三甲基-3-(4-吗啉基)双环[2.2.1]庚烷-2-醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(1-hydroxypropyl)-3-methoxy-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  TMPZnCl·LiCl介导的卤化和羰基化Stille交叉偶联制备3-O-甲基呋喃酮及其衍生物的全合成及生物学评价

  摘要：

  报告了天然产物 3-O-methylfunicone (1) 的全合成，它是 funicone 类化合物的一个成员，及其衍生物。联芳基酮核构建的关键反应是区域选择性TMPZnCl·LiCl卤化和羰基化Stille交叉偶联反应。此外，还测定了锥体对 Y 家族 DNA 聚合酶 κ (pol κ) 和聚合酶 η (pol η) 的抑制活性。我们发现 1 和 12 对 pol η 表现出抑制活性，1 也对 pol κ 表现出抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201256
• 作为产物：
  描述：

  麦芽醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(bromomethyl)-3-methoxy-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  TMPZnCl·LiCl介导的卤化和羰基化Stille交叉偶联制备3-O-甲基呋喃酮及其衍生物的全合成及生物学评价

  摘要：

  报告了天然产物 3-O-methylfunicone (1) 的全合成，它是 funicone 类化合物的一个成员，及其衍生物。联芳基酮核构建的关键反应是区域选择性TMPZnCl·LiCl卤化和羰基化Stille交叉偶联反应。此外，还测定了锥体对 Y 家族 DNA 聚合酶 κ (pol κ) 和聚合酶 η (pol η) 的抑制活性。我们发现 1 和 12 对 pol η 表现出抑制活性，1 也对 pol κ 表现出抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201256

文献信息

• Synthesis, characterization, electrochemistry and in vitro cytotoxicity of a new “Triazole-Maltol” ligand and its platinum(II) complex
  作者：S. Fusi、G. Di Florio、N. Margiotta、A. Barbanente、E. Cini、F. Finetti、L. Paradisi、L. Trabalzini、F. Fabrizi de Biani、M. Corsini

  DOI：10.1016/j.ica.2021.120756

  日期：2022.3

  The 3-methoxy-2-methyl-4H-pyran-4-one (MeO-Malt) was incorporated into the structure of 1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate via click chemistry. The new ligand methyl-1-((3-methoxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate (3) was reacted with platinum to give mononuclear complex 4. Investigation of the crystal structure of the free ligand 3 highlighted a chain structure established by

  通过点击化学将 3-甲氧基-2-甲基-4 H-吡喃-4-酮 (MeO-麦芽) 结合到 1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸酯的结构中。新配体甲基-1-((3-methoxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl)-1 H -1,2,3-triazole-4-carboxylate ( 3 ) 与铂反应得到给出单核复合物4 . 对游离配体3的晶体结构的研究突出了通过三唑单元和羧基之间的氢键建立的链结构。通过 ATR-IR、NMR 和 UV-vis 光谱对铂配合物进行了表征。3和4 的循环伏安图也进行了讨论。此外，还测试了它们对鳞状细胞癌 (A431)、肺癌 (A549)、人类黑色素瘤 (A375 和 HT144) 和人类结肠直肠癌 (HT29 和 HCT116) 细胞的细胞毒活性。
• Total Syntheses and Biological Evaluation of 3-<i>O</i>-Methylfunicone and Its Derivatives Prepared by TMPZnCl·LiCl-Mediated Halogenation and Carbonylative Stille Cross-Coupling
  作者：Michael Ehrlich、Thomas Carell

  DOI：10.1002/ejoc.201201256

  日期：2013.1

  The total syntheses of the natural product 3-O-methylfunicone (1), a member of the funicone class of compounds, and its derivatives is reported. The key reactions in the construction of the biaryl ketone core are a regioselective TMPZnCl·LiCl halogenation and a carbonylative Stille cross-coupling reaction. In addition, the inhibitory activities of the funicones against Y-family DNA polymerase κ (pol

  报告了天然产物 3-O-methylfunicone (1) 的全合成，它是 funicone 类化合物的一个成员，及其衍生物。联芳基酮核构建的关键反应是区域选择性TMPZnCl·LiCl卤化和羰基化Stille交叉偶联反应。此外，还测定了锥体对 Y 家族 DNA 聚合酶 κ (pol κ) 和聚合酶 η (pol η) 的抑制活性。我们发现 1 和 12 对 pol η 表现出抑制活性，1 也对 pol κ 表现出抑制活性。