2-(1-hydroxypropyl)-3-methoxy-4H-pyran-4-one | 1436415-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-(1-hydroxypropyl)-3-methoxy-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-(1-Hydroxypropyl)-3-methoxypyran-4-one；2-(1-hydroxypropyl)-3-methoxypyran-4-one
• CAS: 1436415-50-7
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: DGWZMOPFNDIRLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxypropyl)-3-methoxy-4H-pyran-4-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 cesium fluoride 、 lithium chloride 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 95.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 143.0h， 生成 methyl 2-{6-[1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl]-5-methoxy-4-oxo-4H-pyran-3-carbonyl}-3,5-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  TMPZnCl·LiCl介导的卤化和羰基化Stille交叉偶联制备3-O-甲基呋喃酮及其衍生物的全合成及生物学评价

  摘要：

  报告了天然产物 3-O-methylfunicone (1) 的全合成，它是 funicone 类化合物的一个成员，及其衍生物。联芳基酮核构建的关键反应是区域选择性TMPZnCl·LiCl卤化和羰基化Stille交叉偶联反应。此外，还测定了锥体对 Y 家族 DNA 聚合酶 κ (pol κ) 和聚合酶 η (pol η) 的抑制活性。我们发现 1 和 12 对 pol η 表现出抑制活性，1 也对 pol κ 表现出抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201256
• 作为产物：
  描述：

  麦芽醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 calcium carbonate 、 (1R,2S,3R,4S)-1,7,7-三甲基-3-(4-吗啉基)双环[2.2.1]庚烷-2-醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(1-hydroxypropyl)-3-methoxy-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  TMPZnCl·LiCl介导的卤化和羰基化Stille交叉偶联制备3-O-甲基呋喃酮及其衍生物的全合成及生物学评价

  摘要：

  报告了天然产物 3-O-methylfunicone (1) 的全合成，它是 funicone 类化合物的一个成员，及其衍生物。联芳基酮核构建的关键反应是区域选择性TMPZnCl·LiCl卤化和羰基化Stille交叉偶联反应。此外，还测定了锥体对 Y 家族 DNA 聚合酶 κ (pol κ) 和聚合酶 η (pol η) 的抑制活性。我们发现 1 和 12 对 pol η 表现出抑制活性，1 也对 pol κ 表现出抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201256