2-ethoxy-2-methoxy-5,5-dimethyl-Δ³-1,3,4-oxadiazoline | 143843-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethoxy-2-methoxy-5,5-dimethyl-Δ³-1,3,4-oxadiazoline
• 英文别名: 2-ethoxy-2-methoxy-5,5-dimethyl-2,5-dihydro-1,3,4-oxadiazole；2-Ethoxy-2-methoxy-5,5-dimethyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 143843-61-2
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 174.2
• InChiKey: VPIFTYCYIDJQOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-2-methoxy-5,5-dimethyl-Δ³-1,3,4-oxadiazoline 、 足球烯 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以27%的产率得到ethoxy(methoxy)methano[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  Dialkoxymethano[60]fullerenes as electron acceptors in thin-film organic solar cells

  摘要：

  This study presents the synthesis, characterization, and electrochemical properties of four new dialkoxymethanofullerenes, as well as their performance in organic solar cells (OSCs) devices. Dialkoxymethanofullerenes were synthesized in 27%-32% yield by thermolysis of dialkoxyoxadiazolines and reaction with C-60 under reflux in toluene. The prepared compounds were then characterized and used for the first time as electron-acceptor materials in thin-film bulk heterojunction OSCs with PBTZT-stat-BDTT-8 as the electron donor material. The devices made with ethoxy-hexyloxymethanofullerene and methoxy-hexyloxymethanofullerene exhibited optimal power conversion efficiencies (PCEs) of 3.79% and 4.65%, with open-circuit voltage of 0.832 and 0.831 V, respectively. In contrast, the devices made with ethoxy-ethoxymethanofullerene and methoxy-ethoxymethanofullerene exhibited very low PCEs of <0.01% for both, indicating a large impact of the substituents on device performance. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130514
• 作为产物：
  描述：

  N'-isopropylidenehydrazinecarboxylic acid ethyl ester 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-ethoxy-2-methoxy-5,5-dimethyl-Δ³-1,3,4-oxadiazoline
  参考文献：
  名称：

  CuI催化末端炔烃与二烷氧基卡宾的交叉偶联：合成不对称炔丙基缩醛的通用方法†

  摘要：

  dialkoxycarbenes的一般来源，2,2-二烷氧基-5,5-二甲基Δ 3 -1,3,4-恶二唑啉，已被成功地用作与末端炔烃，得到的CuI催化的交叉偶联反应偶联配偶各种不对称的炔丙基缩醛，收率高。

  DOI：

  10.1039/c4ob00614c

文献信息

• El-Saidi, Manal; Kassam, Karim; Pole, David L., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 22, p. 8751 - 8752
  作者：El-Saidi, Manal、Kassam, Karim、Pole, David L.、Tadey, Tanya、Warkentin, John

  DOI：——

  日期：——
• New Convenient Source of Precursors of Dioxycarbenes
  作者：Karim Kassam、David L. Pole、Manal El-Saidi、John Warkentin

  DOI：10.1021/ja00082a060

  日期：1994.2