(2R,3S,4S)-5,7,3',4'-tetrabenzyloxy-3-acetoxy-4-methoxyflavan | 476312-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-5,7,3',4'-tetrabenzyloxy-3-acetoxy-4-methoxyflavan
• 英文别名: [(2R,3S,4S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-4-methoxy-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
• CAS: 476312-04-6
• 化学式: C₄₆H₄₂O₈
• 分子量: 722.835
• InChiKey: KPDGLLRXDTVCHK-ZUYNZICMSA-N

物化性质

• 沸点：
  809.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4,8]-2,3-trans-3,4-trans:2,3-trans-octa-O-benzyl-bi-(+)-catechin 、 (2R,3S,4S)-5,7,3',4'-tetrabenzyloxy-3-acetoxy-4-methoxyflavan 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到[(2R,3S,4S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-4-[(2R,3S,4R)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-4-[(2R,3S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-hydroxy-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-3-hydroxy-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的等摩尔缩合合成原花青素 C2 和 C1

  摘要：

  原花青素 C2 和 C1 的合成是通过等摩尔量的二聚儿茶素或表儿茶素亲核试剂和单体儿茶素或表儿茶素亲核试剂使用路易斯酸进行立体选择性分子间缩合来实现的。在合成原花青素 C2 的情况下，AgBF4 和 AgOTf 以优异的收率提供了缩合产物。对于原花青素C1的合成，Yb(OTf)3对等摩尔缩合有效。简介 原花青素被称为缩合或非水解单宁。这些单宁广泛存在于蔬菜、水果和树皮中。据报道，原花青素具有很强的自由基清除和抗氧化活性。报道了许多生物活性，例如抗肿瘤、抗病毒、抗炎和抑制 DNA 聚合酶。因此，原花青素越来越被认为对人类具有健康益处。来自大自然的单宁提取物提供各种类型的多酚。由于它们的鉴定和纯化极其困难，因此对生物活性（即作用机制）的进一步研究仍未解决。近来，为了获得纯态的原花青素低聚物，人们致力于合成。关于儿茶素和/或表儿茶素三聚体的合成，报道了几项合成研究。典型的合成方法如下。第一个例子是

  DOI：

  10.3987/com-12-12526
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-5,7-二(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]-3-色满醇 在 吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 (2R,3S,4S)-5,7,3',4'-tetrabenzyloxy-3-acetoxy-4-methoxyflavan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Procyanidin B1, B2, and B4 and Their Anti-Inflammatory Activity: The Effect of 4-Alkoxy Group of Catechin and/or Epicatechin Electrophiles for Condensation

  摘要：

  在 Yb(OTf)3 催化下，以甲氧基和/或 4-(2"-乙氧基乙氧基)二元醇为亲电体进行等摩尔缩合，合成了原花青素 B1、B2 和 B3。研究了合成原花青素 B1、B2 和 B4 对 12-O- 十四碳酰樟脑酚-13-乙酸酯（TPA）诱导的小鼠耳朵炎症的抗炎作用。在 200 μg 剂量下，原花青素 B1、B2 和 B4 对 TPA 诱导的小鼠耳朵炎症的抑制率分别为 48%、34% 和 29%。它们的活性强于吲哚美辛和甘草次酸（通常使用的抗炎药）。

  DOI：

  10.2174/157017812800233697

文献信息

• Synthetic Studies of Proanthocyanidins. Highly Stereoselective Synthesis of the Catechin Dimer, Procyanidin-B3
  作者：Akiko SAITO、Noriyuki NAKAJIMA、Akira TANAKA、Makoto UBUKATA

  DOI：10.1271/bbb.66.1764

  日期：2002.1.1

  A stereoselective synthesis of benzylated procyanidin-B3, a condensed catechin dimer, is described. Condensation of 5,7,3′,4′-tetrabenzylcatechin with (2R,3S,4S)-5,7,3′,4′-tetrabenzyloxy-3-acetoxy-4-methoxyflavan as an electrophile in the presence of TiCl4 led to octabenzylated procyanidin-B3 stereoselectively.

  描述了苯甲基化原花青定-B3（一种缩合儿茶素二聚体）的手性合成。在TiCl4存在下，以5,7,3′,4′-四苯甲基儿茶素与(2R,3S,4S)-5,7,3′,4′-四苯甲氧基-3-乙酰氧基-4-甲氧基黄烷作为亲电试剂进行缩合反应，得到选择性的八苯甲基化原花青定-B3。
• Synthetic studies of proanthocyanidins. Part 2: Stereoselective gram-scale synthesis of procyanidin-B3
  作者：Akiko Saito、Noriyuki Nakajima、Akira Tanaka、Makoto Ubukata

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00936-5

  日期：2002.9

  A stereoselective synthesis of procyanidin-B3, a condensed catechin dimer, is described. Condensation of benzylated catechin with various 4-O-alkylated flavan-3,4-diol derivatives as an electrophile in the presence of a Lewis acid led to protected procyanidin-B3 and its diastereomer. In particular, the reaction using (2R,3S,4S)-3-acetoxy-5,7,3′,4′-tetrabenzyloxy-4-(2″-ethoxyethoxy)flavan as an electrophile

  描述了花青素-B3（一种儿茶素缩合二聚体）的立体选择性合成。在路易斯酸的存在下，苄基儿茶素与各种4 - O-烷基化的flavan-3,4-二醇衍生物作为亲电试剂的缩合导致被保护的原花青素-B3及其非对映异构体。特别地，在TMSOTf存在下，使用（2 R，3 S，4 S）-3-乙酰氧基-5,7,3'，4'-四苄氧基-4-（2“-乙氧基乙氧基）黄酮作为亲电试剂的反应在-78℃下，得到具有高立体选择性和优良分离产率的八-O-苄基化花青素-B3。此外，我们成功地完成了保护性原花青素B3的立体选择性克级合成。
• An efficient synthesis of procyanidins. Rare earth metal Lewis acid catalyzed equimolar condensation of catechin and epicatechin
  作者：Yoshihiro Mohri、Masayoshi Sagehashi、Taiji Yamada、Yasunao Hattori、Keiji Morimura、Tsunashi Kamo、Mitsuru Hirota、Hidefumi Makabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.047

  日期：2007.8

  Stereoselective synthesis of catechin and epicatechin dimers under intermolecular condensation is achieved by an equimolar amount of coupling catalyzed by Yb(OTf)3. The coupled products were successfully converted to procyanidin B1, B2, B3, and B4.

  在分子间缩合下，儿茶素和表儿茶素二聚体的立体选择性合成是通过等摩尔量的Yb（OTf）3催化的偶联而实现的。偶联产物成功转化为原花青素B1，B2，B3和B4。
• An Efficient Synthesis of Procyanidins Using Equimolar Condensation of Catechin and/or Epicatechin Catalyzed by Ytterbium Triflate
  作者：Hidefumi Makabe、Tsunashi Kamo、Mitsuru Hirota、Yoshihiro Mohri、Masayoshi Sagehashi、Taiji Yamada、Yasunao Hattori、Keiji Morimura

  DOI：10.3987/com-08-s(d)14

  日期：——

  Stereoselective synthesis of catechin and epicatechin dimers under intermolecular condensation of equimolar amount of catechin derivatives catalyzed by Yb(OTf)(3). The coupled products were successfully converted to procyanidins B1, B2, B3, and B4, respectively. Procyanidins B1, B2, B3, and B4 could be used as standard compounds for identifying the polyphenols in natural source.
• Synthesis of Procyanidin B3 and Its Anti-inflammatory Activity. The Effect of 4-Alkoxy Group of Catechin Electrophile in the Yb(OTf)₃-Catalyzed Condensation with Catechin Nucleophile
  作者：Yukiko Oizumi、Yoshihiro Mohri、Mitsuru Hirota、Hidefumi Makabe

  DOI：10.1021/jo1009382

  日期：2010.7.16

  Yb(OTf)(3)-catalyzed equimolar condensation of the benzylated catechin with various 4-alkoxy catechin derivatives was studied. In particular, the reaction using 4-(2 ''-ethoxyethoxy)flavan derivative gave good yield with excellent stereoselectivity. The condensed product was successfully converted to procyanidin B3 (1). The anti-inflammatory effect of procyanidin B3 (1) on 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA)-induced inflammation of mouse ears was examined. The anti-inflammatory activity of 1 was stronger than that of indomethacin and glycyrrhetinic acid, the normally used anti-inflammatory agents.