4,6-dimethyl-5-nitroindoline | 288459-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dimethyl-5-nitroindoline
• 英文别名: 4,6-dimethyl-5-nitro-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 288459-65-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: YMYWWTVHGWHXOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethyl-5-nitroindoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 N-(1-hexyl-4,6-dimethylindolin-5-yl)-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  可生物利用的酰基辅酶A：具有抗过氧化活性的胆固醇酰基转移酶抑制剂：新型吲哚基酰胺和脲衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  我们合成了一系列具有酰胺或脲部分的吲哚啉衍生物，并研究了它们对实验动物中酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）活性，脂质过氧化和血清胆固醇水平的抑制作用。在合成的衍生物中，一系列N-（1-烷基-4,6-二甲基吲哚-7-基）-2,2-二甲基丙酰胺++ +有效抑制兔肠道ACAT活性和大鼠脑匀浆脂质过氧化。对ACAT活性的影响与吲哚啉1位烷基链的长度有关。N-（4,6-二甲基-1-辛基吲哚并吲哚-7-基）-2,2-二甲基丙胺盐酸盐（55）对肠道和肝脏ACAT的抑制作用略弱于YM-750，且具有抑制作用对低密度脂蛋白（LDL）的过氧化作用类似于普罗布考。化合物55还在高脂血症大鼠中降低了血清胆固醇，为10 mg / kg / d，而在降血脂仓鼠中降低了20 mg / kg / d。犬的血浆浓度55达到716 ng / ml（10 mg / kg，口服），这是对抗肝ACAT活性和LDL过氧化的有效

  DOI：

  10.1248/cpb.48.817
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dimethylindoline 在 盐酸 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,6-dimethyl-5-nitroindoline
  参考文献：
  名称：

  可生物利用的酰基辅酶A：具有抗过氧化活性的胆固醇酰基转移酶抑制剂：新型吲哚基酰胺和脲衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  我们合成了一系列具有酰胺或脲部分的吲哚啉衍生物，并研究了它们对实验动物中酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）活性，脂质过氧化和血清胆固醇水平的抑制作用。在合成的衍生物中，一系列N-（1-烷基-4,6-二甲基吲哚-7-基）-2,2-二甲基丙酰胺++ +有效抑制兔肠道ACAT活性和大鼠脑匀浆脂质过氧化。对ACAT活性的影响与吲哚啉1位烷基链的长度有关。N-（4,6-二甲基-1-辛基吲哚并吲哚-7-基）-2,2-二甲基丙胺盐酸盐（55）对肠道和肝脏ACAT的抑制作用略弱于YM-750，且具有抑制作用对低密度脂蛋白（LDL）的过氧化作用类似于普罗布考。化合物55还在高脂血症大鼠中降低了血清胆固醇，为10 mg / kg / d，而在降血脂仓鼠中降低了20 mg / kg / d。犬的血浆浓度55达到716 ng / ml（10 mg / kg，口服），这是对抗肝ACAT活性和LDL过氧化的有效

  DOI：

  10.1248/cpb.48.817

文献信息

• DERIVATIVES OF 5-AMINO-4,6-DISUBSTITUTED INDOLE AND 5-AMINO-4,6-DISUBSTITUTED INDOLINE AS POTASSIUM CHANNEL MODULATORS
  申请人：Vernier Jean-Michel

  公开号：US20090137635A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  This invention provides compounds of formula I where the dashed line represents an optional double bond; where R 1 is phenyl, naphthyl, pyridyl, pyrimidyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazyl, furyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, or isothiazolyl, optionally substituted, and other substituents are defined herein. Such compounds are potassium channel modulators.

  本发明提供了式I的化合物，其中虚线代表可选的双键；其中R1是苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基或异噻唑基，可选地取代，其他取代基在此定义。这些化合物是钾通道调节剂。
• Derivatives of 5-amino-4,6-disubstituted indole and 5-amino-4,6-disubstituted indoline as potassium channel modulators
  申请人：Valeant Pharmaceuticals International

  公开号：US07786146B2

  公开（公告）日：2010-08-31

  This invention provides compounds of formula I where the dashed line represents an optional double bond; where R1 is phenyl, naphthyl, pyridyl, pyrimidyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazyl, furyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, or isothiazolyl, optionally substituted, and other substituents are defined herein. Such compounds are potassium channel modulators.

  本发明提供了公式I的化合物，其中虚线表示可选的双键；其中R1是苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基或异噻唑基，可选择性地被取代，其他取代基在此定义。这些化合物是钾通道调节剂。
• DERIVATIVES OF 5-AMINO-4, 6-DISUBSTITUTED INDOLE AND 5-AMINO-4,6-DISUBSTITUTED INDOLINE AS POTASSIUM CHANNEL MODULATORS
  申请人：Valeant Pharmaceuticals International, Inc.

  公开号：EP2190534A1

  公开（公告）日：2010-06-02
• US7786146B2
  申请人：——

  公开号：US7786146B2

  公开（公告）日：2010-08-31
• US8211918B2
  申请人：——

  公开号：US8211918B2

  公开（公告）日：2012-07-03