3-hydroxy-N-methoxy-N-methylbutanamide | 1313990-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-N-methoxy-N-methylbutanamide
• CAS: 1313990-76-9
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: NDBGHZGGGJGLNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-N-methoxy-N-methylbutanamide 、 苯基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到4-hydroxy-1-phenylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过酮还原酶和胺转氨酶催化的反应选择性地获得1,3-氨基醇的所有四种非对映异构体

  摘要：

  手性胺的生物催化合成已成为化学家工具箱的宝贵补充。但是，带有一个以上立体中心的官能化胺（例如1,3-氨基醇）的有效不对称合成仍然具有挑战性。通过使用酮还原酶（KRED）和两种对映体互补胺转氨酶（ATA），我们开发了一种生物催化途径，可将4个氨基-1-苯基戊烷-2-醇的所有四个非对映异构体作为带有1,3-氨基醇的代表性分子功能。从外消旋羟基酮开始，使用（S）选择性KRED的动力学拆分提供了光学活性羟基酮（86％ee）和相应的二酮。羟基酮的进一步转氨反应可通过（R）或（S）选择性ATA，得到（2 R，4 R）-和（2 R，4 S）-1,3-氨基醇非对映异构体。其余两个非对映异构体可在随后的两个不对称步骤中获得：相同的KRED使二酮在区域和对映异构体上还原，生成（S）-构型的羟基酮。最终，随后用（R）-和（S）-选择性ATA进行的粗产物转氨作用分别产生了其余的（2 S，4 R）-和（2 S，4 S）-非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500214
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基-3-氧代丁酰胺 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.83h， 以91%的产率得到3-hydroxy-N-methoxy-N-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  通过缩合/不对称氢化/酰化序列通过 β-Keto Weinreb 酰胺合成对映体纯 β-羟基酮

  摘要：

  获得对映体纯 β-羟基酮的既定途径是通过 β-酮酯的不对称氢化、酯/酰胺交换以及将所得 β-羟基酰胺用于有机金属化合物的酰化。我们通过证明在 [Me2NH2]+{[RuCl(S)-BINAP]2(µ-Cl)3}– (0.5 mol- %) 在室温/5 巴下。这些 Weinreb 酰胺是通过看似明显但前所未有的锂化 N-甲氧基-N-甲基乙酰胺与羧基氯化物的缩合反应制备的（产率 51-87%）。所得的 β-羟基 Weinreb 酰胺用于有机锂和格氏试剂的酰化。因此，他们得到了对映异构纯的 β-羟基酮（28 个例子）。这些化合物的选择产生了抗 1，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601202

文献信息

• Gold(I)/Copper(II)-Cocatalyzed Tandem Cyclization/Semipinacol Reaction: Construction of 6-<i>Aza/Oxa</i>-Spiro[4.5]decane Skeletons and Formal Synthesis of (±)-Halichlorine
  作者：Dao-Yong Zhu、Zhen Zhang、Xue-Qing Mou、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang、Jin-Bao Peng、Shao-Hua Wang、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201400932

  日期：2015.3.9

  A simple and efficient strategy for the construction of 6‐aza/oxa‐spiro[4.5]decane skeletons under the cocatalysis of gold(I)/copper(II) was developed, and its potential utility was demonstrated by a formal synthesis of the biologically active marine alkaloid (±)‐halichlorine.

  提出了一种在金（I）/铜（II）的共催化下构建6-氮杂/氧杂-螺[4.5]癸烷骨架的简单有效策略，并且通过生物学上的正式合成证明了其潜在的实用性。活性海洋生物碱（±）-氯化氢。
• COMPOUND AS SMALL MOLECULE INHIBITOR PD-1/PD-L1 AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Medshine Discovery Inc.

  公开号：EP4043461A1

  公开（公告）日：2022-08-17

  A biaryl compound. Specifically disclosed is a compound represented by formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种双芳基化合物。具体公开的是由式(I)表示的化合物及其药学上可接受的盐。
• Ru-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 3-Oxoglutaric Acid Derivatives via Solvent-Assisted Pinpoint Recognition of Carbonyls in Close Chemical Propinquity
  作者：Wanfang Li、Xin Ma、Weizheng Fan、Xiaoming Tao、Xiaoming Li、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/ol201406w

  日期：2011.8.5

  Upon comparison of hydrogenation rates of various beta-ketocarboxylic acid derivatives, beta-ketoamides were found to be hydrogenated slightly faster than beta-ketoesters in EtOH in the presence of [RuCl(benzene)(S)-SunPhos]Cl at 70 degrees C with 20 bar of hydrogen. In THF these differences were so sharpened that beta-ketoamides were hydrogenated even faster than In EtOH while the esters were extremely slow. Based on these findings, a series of 3-oxoglutaric acid derived with ester and amide moieties on the two ends were hydrogenated to 3-hydroxyl products with high enantioselectivities.