3-羟基-2-甲基-4(1H)-吡啶酮 | 17184-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-2-甲基-4(1H)-吡啶酮
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methylpyrid-4-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-methyl-4(1H)-pyridinone；3-hydroxy-2-methyl-4-pyridone；2-methyl-3-hydroxypyridine-4(1H)-one；3-hydroxy-2-methyl-1H-pyridin-4-one
• CAS: 17184-19-9
• 化学式: C₆H₇NO₂
• mdl: MFCD02585559
• 分子量: 125.127
• InChiKey: UVOPIJQQMRLUAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300°
• 沸点：
  300°C
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶，加热）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-甲基-4(1H)-吡啶酮 在 sodium tungstate 、 氯化亚砜 、 双氧水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-氯甲基-3,4-二甲氧基吡啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种泮托拉唑中间体2-氯甲基-3,4-二甲氧基 吡啶盐酸盐的制备方法

  摘要：

  本发明属于药品技术领域，具体涉及一种泮托拉唑中间体2‑氯甲基‑3,4‑二甲氧基吡啶盐酸盐的制备方法。由3‑羟基‑2‑甲基‑4‑吡喃酮为起始原料，只需五步反应即可得泮托拉唑中间体2‑氯甲基‑3,4‑二甲氧基吡啶盐酸盐，减少了反应步骤，缩短了反应周期，提高工作效率，且提高了收率。

  公开号：

  CN104557692B
• 作为产物：
  描述：

  麦芽醇 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到3-羟基-2-甲基-4(1H)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  N-芳基吡啶-4-酮的发现作为新型潜在的农药杀真菌剂和杀菌剂。

  摘要：

  以麦芽酚和抗desmone为先导化合物，设计合成了一系列N-芳基-吡啶-4-酮衍生物，探讨了它们的杀真菌/杀菌活性以及可能对炭疽菌的作用机理。这些化合物大多数在体外均表现出显着的杀真菌活性。尤其是，化合物23在50μgmL-1的浓度下对9种植物病原真菌具有90％以上的抑制活性，这优于嘧菌酯。此外，体内生物测定还证明了化合物23表现出高效的广谱抗真菌活性，并且可以有效地控制芒果的收获后疾病。此外，在盆栽实验中发现化合物22和23还可以有效控制水稻细菌性叶枯病，甚至比中生霉素更有效。初步机理研究表明，化合物23可能引起细胞膜和线粒体破坏。这些发现表明，化合物23可用于开发潜在的农用化学杀真菌剂和杀菌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b06296
• 作为试剂：
  描述：

  麦芽醇 、 ammonium hydroxide 、 在 3-羟基-2-甲基-4(1H)-吡啶酮 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-羟基-2-甲基-4(1H)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated derivatives of deferiprone

  摘要：

  本发明涉及deferiprone的新衍生物。特别是，本发明涉及氟代的deferiprone衍生物或其药学上可接受的盐，包括同样的制药组合物，其制造过程以及它们在治疗由于神经组织中存在游离铁或铁积累引起的神经退行性疾病和需要去除或重新分配过量铁的疾病中的用途。

  公开号：

  US08026261B2

文献信息

• [EN] FLUORINATED DERIVATIVES OF 3-HYDROXYPYRIDIN-4-ONES<br/>[FR] DÉRIVÉS FLUORÉS DE 3-HYDROXYPYRIDIN-4-ONES
  申请人：APOTEX TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2011000104A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  Provided are compounds of Formula I which are derivatives of 3-Hydroxypyridin-4-ones. The compounds may be used in treatment of a medical condition related to a toxic concentration of iron. The compounds may be used for preparation of a medicament for treatment of a medical condition related to a toxic concentration of iron. The medical condition related to a toxic concentration of iron may be selected from the group consisting of: cancer, pulmonary disease, progressive kidney disease and Frederich's Ataxia.

  提供的是Formula I的化合物，它们是3-羟基吡啶-4-酮的衍生物。这些化合物可用于治疗与铁的毒性浓度有关的医疗状况。这些化合物可用于制备用于治疗与铁的毒性浓度有关的医疗状况的药物。与铁的毒性浓度有关的医疗状况可从以下组中选择：癌症、肺部疾病、进行性肾病和弗里德里希共济失调。
• STIMULUS-TRIGGERED PRODRUGS
  申请人：Cohen Seth M.

  公开号：US20110312905A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Set forth herein, inter alia, are compositions and methods for treating diseases with prodrugs. Provided herein are prodrug compositions for inhibiting the function of proteins, compositions and methods for treating diseases associated with oxidative compounds, oxidatively-sensitive prodrugs of inhibitors of metalloproteases. and methods of inhibiting metalloproteases using oxidatively-sensitive prodrugs.

  本文中提供了用于用前药治疗疾病的组合物和方法，其中包括用于抑制蛋白质功能的前药组合物，用于治疗与氧化化合物相关疾病的组合物和方法，以及金属蛋白酶抑制剂的氧化敏感前药。和使用氧化敏感前药抑制金属蛋白酶的方法。
• [EN] 2 SUBSTITUTED CEPHEM COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE CÉPHEM SUBSTITUÉS EN POSITION 2
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2014068388A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The compounds of formula (I) of the subject invention are related to 2-substituted cephem compounds, which have a wide antimicrobial spectrum, in particular exhibit potent antimicrobial activity against beta-lactamase producing Gram negative bacteria, and pharmaceutical compositions comprising the same.

  本发明的化学式（I）的化合物与2-取代头孢菌素类化合物相关，具有广泛的抗微生物谱，特别对产β-内酰胺酶的革兰氏阴性细菌表现出强效的抗微生物活性，并且包含这些化合物的药物组合物。
• Lanthanide containing compounds for therapeutic care in bone resorption disorders
  作者：Cheri A. Barta、Kristina Sachs-Barrable、Jessica Jia、Katherine H. Thompson、Kishor M. Wasan、Chris Orvig

  DOI：10.1039/b705123a

  日期：——

  Lanthanide ions, Ln(III), are known functional mimics of Ca(II) ions and have been shown to affect the bone remodeling cycle. Exploiting this disruption to the bone remodeling cycle has potential for the treatment of bone density disorders, such as osteoporosis. In an effort to find new orally active agents for these disorders, a series of Ln(III) containing complexes incorporating small, non-toxic, bidentate pyrone and pyridinone ligands have been synthesized and characterized (LnL3, Ln = La, Eu, Gd, Tb, Yb, L = 3-oxy-2-methyl-4-pyrone (ma−), 3-oxy-2-ethyl-4-pyrone (ema−), 3-oxy-1,2-dimethyl-4-pyridinone (dpp−) and 3-oxy-2-methyl-4(1H)-pyridinone (mpp−)). Preliminary biological analysis included cytotoxicity, cell uptake and bidirectional transport studies in Caco-2 cells and in vitro hydroxyapatite (HA) binding studies. The proportion of intact compounds bound to HA was calculated based on determination of Ln(III) concentration by ICP-MS and by UV-vis spectrophotometric assay of the proligand in solution. The LnL3 species were found to have IC50 values at least 6 times greater than that of cisplatin, ≥ 98% HA-binding capacity, and permeability coefficients in the moderate range. La(dpp)3 was ascertained to be the lead compound for the treatment of bone density disorders with the highest percentage cell uptake of 9.07 ± 2.33% and the highest preliminary Papp value of 3.54 ± 2.86 × 10−6 cm s−1 compared to the other LnL3 complexes tested.

  镧系离子Ln(III)被认为是钙离子Ca(II)的功能模拟物，并已显示出对骨重塑周期的影响。利用这种对骨重塑周期的干扰有望治疗骨密度疾病，如骨质疏松症。为了寻找这些疾病的新型口服活性剂，合成并表征了一系列含有小型、无毒、双齿配体的Ln(III)复合物（LnL3，Ln = La、Eu、Gd、Tb、Yb，L = 3-氧-2-甲基-4-吡喃酮（ma−），3-氧-2-乙基-4-吡喃酮（ema−），3-氧-1,2-二甲基-4-吡啶酮（dpp−）和3-氧-2-甲基-4(1H)-吡啶酮（mpp−））。初步生物分析包括细胞毒性、细胞摄取和Caco-2细胞中的双向转运研究，以及体外羟基磷灰石（HA）结合研究。结合HA的完整化合物比例是通过ICP-MS测定Ln(III)浓度与溶液中前配体的UV-vis光谱法测定来计算的。发现LnL3物种的IC50值至少比顺铂大6倍，HA结合能力≥98%，透过系数处于中等范围内。经过测试后，La(dpp)3被确定为治疗骨密度疾病的领先化合物，其细胞摄取百分比最高为9.07 ± 2.33%，初步Papp值最高为3.54 ± 2.86 × 10−6 cm s−1。
• METAL CHELATING COMPOSITIONS AND METHODS FOR CONTROLLING THE GROWTH OR ACTIVITIES OF A LIVING CELL OR ORGANISM
  申请人：HOLBEIN Bruce Edward

  公开号：US20160038604A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention provides for metal chelating compositions which are soluble in aqueous media. The present invention also provides chelating compositions that possess acceptable iron sequestering strengths and are able to present a physical form that potentially inhibits (e.g. does not permit easy) access of iron sequestered by the compositions to the cells being targeted. Compositions comprising chelating aspects affixed to or incorporated into suitable carrier materials such that the resulting metal chelating composition is soluble in aqueous media are also provided. Disclosed herein are chelating compositions, for chelating one or more essential metals. The chelating compositions being soluble in an aqueous medium and comprising one or more metal binding chemical groups affixed to or incorporated into the structure of a carrier material, such that the resulting chelating composition is able to bind one or more metals, and remains substantially soluble in the aqueous medium with its bound metal or metals.

  本发明提供了在水性介质中可溶的金属螯合组合物。本发明还提供了具有可接受的铁螯合强度并能呈现一种物理形式的螯合组合物，该物理形式可能抑制（例如，不允许易于）被组合物螯合的铁进入目标细胞。还提供了包含螯合方面固定在或并入适当载体材料中的组合物，从而使得所得的金属螯合组合物在水性介质中可溶。本文公开了用于螯合一个或多个必需金属的螯合组合物。这些螯合组合物在水性介质中可溶，包括一个或多个金属结合化学基固定在或并入载体材料的结构中，使得所得的螯合组合物能够结合一个或多个金属，并且在水性介质中与其结合的金属或金属保持基本可溶解。

表征谱图