3-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸乙酯 | 24744-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionate
• 英文别名: 3-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-propionic acid ethyl ester；3-Hydroxy-2-methyl-3-phenyl-propionsaeure-aethylester；ethyl 3-phenyl-3-hydroxy-2-methylpropionate；ethyl 3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 24744-96-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: DBYGIIOOKKCUKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸乙酯 在 barium dihydroxide 、 乙酰氯 作用下， 生成 2-甲基-3-苯基丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Dain, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1897, vol. 29, p. 607,609

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  杨梅醛 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯在甲醇和醚溶剂中的光化学反应

  摘要：

  3-甲基-3-苯基-缩水甘油酸乙酯（1）在甲醇中的辐照得到溶剂的离子加成产物，而在醚溶剂中观察到导致β-酮酯和卡宾的不同反应路径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.341

文献信息

• Cp2ZrCl2-induced Reformatsky and Barbier reactions on isatins: an efficient synthesis of 3-substituted-3-hydroxyindolin-2-ones
  作者：Mangilal Chouhan、Ratnesh Sharma、Vipin A. Nair

  DOI：10.1002/aoc.1789

  日期：2011.6

  rapid one‐pot process for Reformatsky and Barbier reactions using a catalytic quantity of zirconocene dichloride (Cp2ZrCl2) as a promoter and zinc as a terminal reductant at room temperature in dimethyl formamide was developed. The protocol has wide substrate suitability and afforded the desired 3‐substituted‐3‐hydroxyindolin‐2‐ones from istains in good yields and short reaction time. Copyright © 2011

  开发了一种温和快速的一锅法，用于Reformatsky和Barbier反应，该方法使用催化量的二氯化锆（Cp 2 ZrCl 2）作为促进剂，锌在室温下的二甲基甲酰胺中作为末端还原剂。该方案具有广泛的底物适用性，并从玉米中获得了所需的3-取代-3-羟基吲哚-2-酮，收率高且反应时间短。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Metal Chloride-Promoted Aldol Reaction of α-Dimethylsilylesters with Aldehydes, Ketones, and α-Enones
  作者：Katsukiyo Miura、Akira Hosomi、Takahiro Nakagawa

  DOI：10.1055/s-2005-871938

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of LiCl, α-dimethylsilylesters (α-DMS-esters) 1 smoothly reacted with various aldehydes at 30 °C to give aldols in good to high yields. On the other hand, the aldol reaction with ketones was effectively promoted by MgCl2 rather than by LiCl. α-Enones also underwent the metal chloride-promoted addition of 1 at the carbonyl carbon or β-carbon.

  在氯化锂（LiCl）的催化量存在下，α-二甲基硅醚（α-DMS-酯）1在30°C下顺利与各种醛反应，以良好至高收率生成醇醛化合物。另一方面，酮的醇醛反应更有效地被氯化镁（MgCl2）而非氯化锂（LiCl）促进。α-烯酮也能在羰基碳或β-碳上经历金属氯化物促进的1的加成反应。
• Migration du groupe éthoxycarbonyle dans la transposition de<i>Wagner-Meerwein</i>
  作者：Trung Hieu Phan、Hans Dahn

  DOI：10.1002/hlca.19760590137

  日期：——

  Ethoxycarbonyl group migration in the Wagner-Meerwein rearrangement.

  Wagner-Meerwein重排中的乙氧羰基迁移。
• One-pot preparation of β-hydroxy esters catalysed by a bis(cyclopentadienyl)titanium(<scp>IV</scp>) dichloride–zinc system
  作者：Yu Ding、Gang Zhao

  DOI：10.1039/c39920000941

  日期：——

  The reaction of α-haloesters with carbonyl compounds catalysed by Cp2TiCl2(cat.)–Zn gives β-hydroxy esters.

  Cp 2 TiCl 2（cat。）-Zn催化α-卤代酯与羰基化合物的反应，生成β-羟基酯。
• Activation of ketene silyl acetals by 10-methylacridinium perchlorate: a novel catalysis in mukaiyama reaction
  作者：Junzo Otera、Yoshiyuki Wakahara、Hidenobu Kamei、Tsuneo Sato、Hitosi Nozaki、Shinichi Fukuzumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79935-7

  日期：1991.5

  10-Methylacridinium perchlorate (1) effectively promotes various reactions of ketene silyl acetals: aldol and Michael addition products are obtained with aldehydes, ketones, acetals, and α-enones. The reactions exhibit unusual dependency upon 1, namely the yields are excellent when a catalytic amount of 1 is employed whereas no desired products are accessible by the use of 1 in a stoichiometric quantity

  10-甲基ac啶高氯酸盐（1）有效地促进乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的各种反应：醛，酮，乙缩醛和α-烯酮可得到醛醇和迈克尔加成产物。反应表现出对1的不寻常依赖性，即当使用催化量1时，收率优异，而通过使用化学计量的1不能获得所需产物。提出了一种新颖的催化循环。