1-(4-异丁基苯基)-5-(4-羟基哌啶-1-基)戊-1-酮 | 1057649-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-异丁基苯基)-5-(4-羟基哌啶-1-基)戊-1-酮
• 英文名称: 1-(4-isobutylphenyl)-5-(4-hydroxypiperidin-1-yl)pentan-1-one
• 英文别名: 5-(4-Hydroxy-1-piperidyl)-1-(4-isobutylphenyl)pentan-1-one；5-(4-hydroxypiperidin-1-yl)-1-[4-(2-methylpropyl)phenyl]pentan-1-one
• CAS: 1057649-63-4
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₂
• 分子量: 317.472
• InChiKey: SIEPWOCKRAUEKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-异丁基苯基)-5-(4-羟基哌啶-1-基)戊-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到1-(4-isobutylphenyl)-5-(4-hydroxypiperidin-1-yl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Identification of Terfenadine as an Inhibitor of Human CD81-Receptor HCV-E2 Interaction: Synthesis and Structure Optimization

  摘要：

  特非那定（4-[4-（羟二苯甲基）-1-哌啶基]-1-（4-叔丁基苯基）-丁烷-1-醇）在生物筛选中被识别为中等抑制剂（抑制率为27%），针对CD81-LEL与HCV-E2的相互作用。为了提高观察到的生物活性，通过微波辅助亲核取代合成了63个特非那定衍生物。这些制备的化合物通过使用HUH7.5细胞的荧光标记抗体检测法测试了它们的抑制效力。可以得出明显的结构-活性关系。优化取得了成功，导致了3g的识别，这是最强效的化合物（抑制率为69%）。对病毒颗粒的实验揭示可能存在额外的降低HCV感染的机制。

  DOI：

  10.3390/molecules13051081
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基哌啶 、 5-溴-1-(4-异丁基苯基)戊-1-酮 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 175.0 ℃ 、650.01 kPa 条件下， 反应 0.75h， 以68%的产率得到1-(4-异丁基苯基)-5-(4-羟基哌啶-1-基)戊-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Identification of Terfenadine as an Inhibitor of Human CD81-Receptor HCV-E2 Interaction: Synthesis and Structure Optimization

  摘要：

  特非那定（4-[4-（羟二苯甲基）-1-哌啶基]-1-（4-叔丁基苯基）-丁烷-1-醇）在生物筛选中被识别为中等抑制剂（抑制率为27%），针对CD81-LEL与HCV-E2的相互作用。为了提高观察到的生物活性，通过微波辅助亲核取代合成了63个特非那定衍生物。这些制备的化合物通过使用HUH7.5细胞的荧光标记抗体检测法测试了它们的抑制效力。可以得出明显的结构-活性关系。优化取得了成功，导致了3g的识别，这是最强效的化合物（抑制率为69%）。对病毒颗粒的实验揭示可能存在额外的降低HCV感染的机制。

  DOI：

  10.3390/molecules13051081