1-(4-异丁基苯基)乙基乙酸酯 | 138948-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-异丁基苯基)乙基乙酸酯
• 中文别名: 2,5-二甲基-1-十一烷基哌嗪二盐酸
• 英文名称: (RS)-p-isobutyl-1-phenylethanol acetate
• 英文别名: 1-(4-isobutylphenyl)ethyl acetate；1-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]ethyl acetate
• CAS: 138948-58-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: XJQCNYKZEMUABS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-异丁基苯基)乙基乙酸酯 在 phosphate buffer 、 SAMII lipase 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl (S)-4-[3-[4-[[1-(4-isobutylphenyl)ethyl]oxy]benzoyl]-1H-indol-1-yl]butyrate
  参考文献：
  名称：

  The development of non-steroidal dual inhibitors of both human 5α-reductase isozymes

  摘要：

  The design, synthesis and biological properties of homochiral non-steroidal inhibitors of both isozymes of human 5 alpha-reductase are described. The o-hydroxy aniline moiety of the initial lead (1) can be replaced by a 3-acyl indole isostere, whilst the minimum energy conformation of the benzyl ether in the potent inhibitor (3) is mimicked by the conformationally locked benzodioxolane system in the potent non-steroidal inhibitor (7). Pharmacokinetics and oral efficacy in a rat model of BPH are presented for (3) and (7). Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00261-2
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 布洛芬 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到1-(4-异丁基苯基)乙基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  在叔碳和苄碳中心的高价碘（III）介导的脱羧乙酰氧基化。

  摘要：

  报道了在CH 2 Cl 2 / AcOH混合溶剂中使用PhI（OAc）2和I 2的组合使羧酸脱羧乙酰氧基化。在温和的反应条件下，该反应成功地应用于两种包含α-季碳原子和苄基碳中心的羧酸。所得乙酸盐易于通过水解转化成相应的醇。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.92

文献信息

• Decarboxylative Acetoxylation of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Sameera Senaweera、Kaitie C. Cartwright、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02092

  日期：2019.10.4

  with regioselectivity. An alternative approach is to use ubiquitous carboxylic acids as starting materials and perform a decarboxylative coupling. Herein, we report conditions for a photocatalytic decarboxylative C-O bond formation reaction that provides rapid and facile access to the corresponding acetoxylated products. Mechanistic investigations suggest that the reaction operates via oxidation of the

  带有乙酰氧基部分的有机分子在天然产物，药物和农药中是重要的功能。通过在过渡金属催化的CO键形成中合成此类分子可以在精心选择的导向基团的存在下实现，以减轻与区域选择性有关的挑战。一种替代方法是使用普遍存在的羧酸作为起始原料并进行脱羧偶联。在此，我们报告了光催化脱羧CO键形成反应的条件，该条件提供了快速便捷地获得相应的乙酰氧基化产物的途径。机理研究表明，该反应通过羧酸盐的氧化，随后的快速脱羧和Cu（OAc）2的氧化来进行。
• Photoredox-Neutral Deoxygenative Carboxylation of Acylated Alcohols with Tetrabutylammonium Oxalate
  作者：Chen-Wei Xu、Si-Yi Yan、Hui Xu、Sai Wang、Li-Qun Gu、Pei Xu、Long Yin、Xu Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.4c03396

  日期：2024.8.16

  Herein, a photoredox-neutral strategy for carboxylation of acylated alcohols via C(sp3)–O bond activation and cleavage with tetrabutylammonium oxalate (TBAO) as the carbonyl source and reductant as well as the promoter is described. Neither a pre-established CO2 atmosphere nor external electron donors are required as the TBAO is crucial for the transformation. Various primary, secondary, and tertiary

  本文描述了一种光氧化还原中性策略，以草酸四丁基铵 (TBAO) 作为羰基源和还原剂以及促进剂，通过 C(sp 3 )-O 键活化和裂解来羧化酰化醇。既不需要预先建立的CO 2气氛，也不需要外部电子供体，因为TBAO对于转变至关重要。各种伯醇、仲醇和叔醇可以顺利转化为相应的芳基乙酸，这是多种药物的核心结构。
• Electrochemical Decarboxylative Cross‐Coupling with Nucleophiles
  作者：Pingping Yu、Xuejin Huang、Dake Wang、Hong Yi、Chunlan Song、Jiakun Li

  DOI：10.1002/chem.202402124

  日期：2024.9.5

  Direct electrochemical decarboxylative cross-coupling with nucleophiles has been developed for the synthesis of structurally diverse fluoride, alcohol, ether, ester, and amine products. This strategy takes advantage of the ready availability of these building blocks from commercial libraries, as well as the mild and oxidant-free conditions provided by the electrochemical system.

  与亲核试剂的直接电化学脱羧交叉偶联已被开发用于合成结构多样的氟化物、醇、醚、酯和胺产物。该策略利用了商业库中这些构建模块的现成可用性，以及电化学系统提供的温和且无氧化剂的条件。
• Highly enantioselective aminoacylase-catalyzed transesterification of secondary alcohols
  作者：M Bakker、A.S Spruijt、F van Rantwijk、R.A Sheldon

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00118-x

  日期：2000.5

  The aminoacylase (N-acyl-L-amino acid amidohydrolase; E.C. 3.5.1.14) from Aspergillus melleus, a readily available inexpensive enzyme, catalyzes the transesterification of a wide range of chiral secondary arylalkanols with essentially absolute stereoselectivity (E > 500). Moreover, the productivities obtained with 1-phenylethanol, 1-phenylpropanol, 1-(1-naphthyl)ethanol and 1-(2-naphthyl)ethanol were substantially higher than those in the corresponding lipase-catalyzed transesterifications. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Kim, Sang Hee; Shin, Chul; Pae, Ae Nim, Synthesis, 2004, # 10, p. 1581 - 1584
  作者：Kim, Sang Hee、Shin, Chul、Pae, Ae Nim、Koh, Hun Yeong、Chang, Moon Ho、Chung, Bong Young、Cho, Yong Seo

  DOI：——

  日期：——