1-(1H-indol-4-yl)-N,N-dimethylmethanamine | 74068-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1H-indol-4-yl)-N,N-dimethylmethanamine
• 英文别名: (1H-Indol-4-ylmethyl)-dimethyl-amine
• CAS: 74068-99-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: HMZWDJGXTYAPGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-indol-4-yl)-N,N-dimethylmethanamine 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 生成 吲哚-4-甲醇
  参考文献：
  名称：

  由 2-甲基-5-硝基异喹啉碘化物合成 4-烷基吲哚

  摘要：

  4-[N-乙酰基-N-甲基]氨基甲基吲哚是从2-甲基-5-硝基异喹啉碘化物大规模经济地制备的。随后的碱水解得到4-甲基氨基甲基吲哚。从这两种化合物开始，制备了各种 3,4-二-和 4-取代的吲哚，包括 4-甲酰基吲哚、4-[N,N-二取代]氨基甲基吲哚、4-烷基吲哚和苯并[cd] 吲哚。还报道了通过三正丁基膦催化的禾本科胺衍生物的新型亲核取代反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.813
• 作为产物：
  描述：

  4-aminomethylindole 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(1H-indol-4-yl)-N,N-dimethylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  由 2-甲基-5-硝基异喹啉碘化物合成 4-烷基吲哚

  摘要：

  4-[N-乙酰基-N-甲基]氨基甲基吲哚是从2-甲基-5-硝基异喹啉碘化物大规模经济地制备的。随后的碱水解得到4-甲基氨基甲基吲哚。从这两种化合物开始，制备了各种 3,4-二-和 4-取代的吲哚，包括 4-甲酰基吲哚、4-[N,N-二取代]氨基甲基吲哚、4-烷基吲哚和苯并[cd] 吲哚。还报道了通过三正丁基膦催化的禾本科胺衍生物的新型亲核取代反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.813

文献信息

• Nickel-catalyzed hydrogenative coupling of nitriles and amines for general amine synthesis
  作者：Vishwas G. Chandrashekhar、Wolfgang Baumann、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1126/science.abn7565

  日期：2022.6.24

  Efficient and general methods for the synthesis of amines remain in high demand in the chemical industry. Among the many known processes, catalytic hydrogenation is a cost-effective and industrially proven reaction and currently used to produce a wide array of such compounds. We report a homogeneous nickel catalyst for hydrogenative cross coupling of a range of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic

  合成胺的有效和通用方法在化学工业中仍然有很高的需求。在许多已知的方法中，催化加氢是一种经济有效且经工业验证的反应，目前用于生产多种此类化合物。我们报告了一种均相镍催化剂，用于将一系列芳族、杂芳族和脂肪族腈与伯胺和仲胺或氨进行氢化交叉偶联。该通用氢化方案通过直接和高选择性合成 > 230 种功能化和结构多样的胺（包括药学相关和手性产物）以及15N-同位素标记应用。
• G9A INHIBITOR
  申请人：RIKEN

  公开号：EP4066896A1

  公开（公告）日：2022-10-05

  A compound represented by the general formula (I) given below or a pharmacologically acceptable salt thereof has been found to have a strong G9a inhibitory effect. The compound (I) or the pharmacologically acceptable salt thereof inhibits G9a and thereby has high usefulness for the treatment, prevention or suppression of various pathological conditions (proliferative disease such as cancer, β-globin abnormality, fibrosis, pain, neurodegenerative disease, Prader-Willi syndrome, malaria, viral infection, myopathy, autism, etc.).

  一种由下列通式（I）表示的化合物或其药理学上可接受的盐已被发现具有强烈的G9a抑制作用。该化合物（I）或其药理学上可接受的盐抑制G9a，因此在治疗、预防或抑制各种病理状况（如增殖性疾病，如癌症，β-珠蛋白异常，纤维化，疼痛，神经退行性疾病，普拉德-威利综合症，疟疾，病毒感染，肌肉病，自闭症等）方面具有高度的有用性。
• SOMEI MASANORI; KARASAWA YOSHIO; KANEKO CHIKARA, CHEM. LETT., 1980, NO 7, 813-816
  作者：SOMEI MASANORI、 KARASAWA YOSHIO、 KANEKO CHIKARA

  DOI：——

  日期：——
• [EN] G9a INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE G9a<br/>[JA] Ｇ９ａ阻害剤
  申请人：KYORIN SEIYAKU KK

  公开号：WO2021106988A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  下記一般式（Ｉ）であらわされる化合物またはその薬理学的に許容される塩が強力なＧ９ａ阻害作用を有することを見出した。化合物（Ｉ）またはその薬理学的に許容される塩は、Ｇ９ａを阻害することで、種々の病態（がんなどの増殖性疾患、β－グロビン異常症、線維症、疼痛、神経変性疾患、プラダー・ウィリー症候群、マラリア、ウイルス感染症、ミオパチー、自閉症等）の治療、予防又は抑制に対して高い有用性を有するものである。