顺式芥子酸 | 7361-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 顺式芥子酸
• 中文别名: (Z)-芥子酸
• 英文名称: cis-3,5-dimethoxy-4-hydroxycinnamic acid
• 英文别名: cis-4-hydroxy-3,5-dimethoxycinnamic acid；(Z)-sinapinic acid；cis-sinapic acid；(Z)-3,5-dimethoxy-4-hydroxycinnamic acid；cis-sinapinic acid；(Z)-SA；(Z)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 7361-90-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: PCMORTLOPMLEFB-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  403.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl 2,2,2-trifluoro-N-(trimethylsilyl)acetimidate 、 顺式芥子酸 反应 0.17h， 生成 (Z)-3-(3,5-Dimethoxy-4-trimethylsilanyloxy-phenyl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-hydroxyferulic acid in Zea mays and Hordeum vulgare cell walls

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81727-6
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到顺式芥子酸
  参考文献：
  名称：

  离子液体肉桂酸铵的光异构化：Z-肉桂酸的一锅法合成-分离

  摘要：

  光异构化是烯烃逆热力学E-Z异构化的唯一直接方法。该方法的合成应用受到其可逆性的限制，这导致了两种异构体的光平稳状态混合物。首次描述了在离子液体E-肉桂酸的乙腈溶液中通过光异构化对固体离子液体Z-肉桂酸进行高效单锅制备的方法。

  DOI：

  10.1021/ol1019508

文献信息

• FORD, CLIVE W.;HARTLEY, ROY D., J. CHROMATOGR., 436,(1988) N 3, 484-489
  作者：FORD, CLIVE W.、HARTLEY, ROY D.

  DOI：——

  日期：——