1-乙炔基-4,4-二甲基-2-环己烯-1-醇 | 110366-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-乙炔基-4,4-二甲基-2-环己烯-1-醇
• 中文别名: 2-环己烯-1-醇,1-乙炔基-4,4-二甲基-(9CI)
• 英文名称: 1-ethynyl-4,4-dimethyl-3-ethyl-2-cyclohexanol
• 英文别名: 1-ethynyl-4,4-dimethylcyclohex-2-enol；1-Ethynyl-4,4-dimethylcyclohex-2-EN-1-OL
• CAS: 110366-21-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: ITEHCEAAXLZQSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.6±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔基-4,4-二甲基-2-环己烯-1-醇 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金（I）和银（I）催化的尼古拉斯反应

  摘要：

  已经开发了用于氧和碳亲核试剂的Au（I）和Ag（I）催化尼古拉斯型反应。该过程以高的反应产率和选择性进行，避免了酸促进的标准尼古拉斯反应的主要缺点。提出了涉及三金属配合物中间体的催化反应途径。

  DOI：

  10.1021/om3011257
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 在 四丁基氟化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-乙炔基-4,4-二甲基-2-环己烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  金（I）和银（I）催化的尼古拉斯反应

  摘要：

  已经开发了用于氧和碳亲核试剂的Au（I）和Ag（I）催化尼古拉斯型反应。该过程以高的反应产率和选择性进行，避免了酸促进的标准尼古拉斯反应的主要缺点。提出了涉及三金属配合物中间体的催化反应途径。

  DOI：

  10.1021/om3011257

文献信息

• Silver(I)-Catalyzed Addition of Phenols to Alkyne Cobalt Cluster Stabilized Carbocations
  作者：Carolina Valderas、Luis Casarrubios、Agusti Lledos、Manuel A. Ortuño、María C. de la Torre、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1002/chem.201600288

  日期：2016.6.20

  A smooth catalytic method to use phenols as the nucleophilic partner in the Nicholas reaction has been developed. The method uses either AgI or AuI catalysts with AgClO4 or AgBF4 as the most efficient catalysts tested. Neither additional additives nor cocatalysts were required and the formation of the corresponding phenol adducts occurred in excellent yields. The process has the single limitation of

  已经开发出一种在尼古拉斯反应中使用苯酚作为亲核伴侣的光滑催化方法。该方法使用具有AgClO 4或AgBF 4的Ag I或Au I催化剂作为经过测试的最有效的催化剂。既不需要额外的添加剂也不需要助催化剂，并且相应的苯酚加合物的形成以优异的产率发生。该方法具有单一局限性，即较少的亲核酚（4-硝基苯酚）无法生成相应的加合物。另外，该反应是高度非对映选择性的。DFT计算允许提出涉及三金属中间体的催化循环。反应的决定速率的步骤是钴-银三金属中间体中的羟基消除。
• Sepulveda, Jose; Soriano, Concepcion; Roquet-Jalmar, Joaquin, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 1, p. 189 - 192
  作者：Sepulveda, Jose、Soriano, Concepcion、Roquet-Jalmar, Joaquin、Mestres, Ramon、Riego, Juan

  DOI：——

  日期：——
• SEPULVEDA J.; SORIANO C.; ROQUET-JALMAR J.; MESTRES R.; RIEGO J., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1987) N 1, 189-192
  作者：SEPULVEDA J.、 SORIANO C.、 ROQUET-JALMAR J.、 MESTRES R.、 RIEGO J.

  DOI：——

  日期：——