Benzyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside | 117181-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Benzyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: benzyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• CAS: 117181-25-6
• 化学式: C₂₇H₂₆O₇
• 分子量: 462.499
• InChiKey: LRBSCAUHSLGVKU-VJARYRORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-O-α-，3-O-α-，3-O-β-和4-O-α-1-鼠李糖基吡喃糖基-d-半乳糖的合成

  摘要：

  苄基3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-，苄基2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-（2）和苄基2,3,6-三-O-苄基-的缩合β-d-吡喃半乳糖苷分别与三-O-乙酰基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基溴化物主要产生α-连接的二糖衍生物。还从2获得了相当比例的β-连接的二糖。发现了（1→3）-连接的二糖的异常脱酰反应，并且分离并表征了部分苯甲酰化的产物。每个二糖的异头构型是根据JC-1，H-1值确定的。α-和β-1-鼠李糖基吡喃糖基衍生物的半乳糖部分的化学位移有系统地不同。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80970-2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 、 苯甲酰氯 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到benzyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Benzoylation of 4,6-O-Benzylidene Acetals of Glycopyranosides in the Presence of Transition Metals

  摘要：

  Benzoylation of 4,6-O-benzylidene acetals of glycopyranosides by benzoic anhydride in acetonitrile in the presence of Cu(CF3COO)(2) as a promoter gave 2-benzoates for alpha-D-glucopyranosides and alpha-D-mannopyranosides and 3-benzoates for beta-D-galactopyranosides in good yields with high regioselectivity. Benzoylation of 4,6-O-benzylidene acetals of glycopyranosides of D-galactose and D-mannose by benzoyl chloride in the presence of MoO2(acac)(2) as a catalyst in all studied cases led to regioselective 3-O-substitution.

  DOI：

  10.1080/07328303.2014.996291

文献信息

• β-Glycosides of 2,3-Diazido-2,3-dideoxy-<scp>d</scp>-mannose, a Synthetic Precursor of a Rare Bacterial Cell-Wall Building Unit
  作者：Zoltán Szurmai、János Rákó、Károly Ágoston、Alain Danan、Daniel Charon

  DOI：10.1021/ol0058893

  日期：2000.6.1

  beta-glycosides of 2,3-diacetamido-2,3-dideoxy-D-mannuronic acid, a rare moiety of bacterial oligosaccharides. A direct glycosyl donor, 4,6-di-O-acetyl-2,3-diazido-2,3-dideoxy-alpha-D-mannopyranosyl bromide, was prepared, and its synthetic capacity was tested in glycosylation reactions. An indirect route was also elaborated: 3-azido-3-deoxy-beta-D-glucopyranosides were converted into beta-D-mannopyranosides

  合成2,3-二叠氮-2,3-二脱氧-β-D-甘露吡喃糖苷衍生物，以制备2,3-二乙酰氨基-2,3-二脱氧-D-甘露糖醛酸的β-糖苷，一种细菌的稀有部分。寡糖。制备了直接的糖基供体4,6-二-O-乙酰基-2,3-二氮杂-2,3-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖基溴化物，并在糖基化反应中测试了其合成能力。还阐述了一种间接途径：将3-叠氮基-3-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷转化为β-D-甘露吡喃糖苷。顺式邻二叠氮功能成功地耐受了轻度酸性水解，三苯甲基化，琼斯氧化，TEMPO氧化，乙酰分解和TiBr（4）溴化的条件。
• Synthesis of β-d-GlcA-(1→3)-β-d-Gal disaccharides with 4- and 6-sulfate groups and 4,6-disulfate groups
  作者：Marianne Zsiška、Bernd Meyer

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84027-c

  日期：1991.8

  -glucopyran)uronate ( 1 ) was coupled with benzyl-2- O -benzoyl-4,6- O -benzylidene-β- d -galactopyranoside ( 2 ) to yield 3 . The benzylidene acetal of 3 was hydrolyzed to give benzyl 2- O -benzoyl-3- O -[methyl (2,3,4-tri- O -acetyl-β- d -glucopyranosyl)uronate]-β- d -galactopyranoside ( 4 ). Compound 4 was utilized as a key intermediate to prepare the sulfated disaccharides 7 , 10 , and 12 . Direct

  摘要已经确定了3-O-（β-d-吡喃葡萄糖基尿酸酯）-β-d-吡喃半乳糖苷（5）的6硫酸盐7、4-硫酸盐10和4,6-二硫酸盐12的钠盐。合成的。将（2,3,4-三-O-乙酰基-1-溴-1-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖）尿酸甲酯（1）与苄基-2-O-苯甲酰基-4,6-O-苄基偶联-β-d-吡喃半乳糖苷（2）生成3。水解3的亚苄基乙缩醛，得到苄基2-O-苯甲酰基-3-O- [甲基（2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）尿酸酯]-β-d-吡喃半乳糖苷（ 4）。化合物4被用作制备硫酸化二糖7、10和12的关键中间体。用三氧化硫-三甲胺直接硫酸化2天，得到6硫酸盐6。通过在相同条件下进行反应14天，可以得到4，6-二硫酸盐11。通过与苯甲酰基咪唑反应得到6-苯甲酸酯8，然后在剧烈条件下硫酸化，在保护4的6-OH基团之后获得4-硫酸酯9。用氢氧化钠水溶液在四氢呋喃中处理受保护的化合物4、6、
• Total synthesis of the carbohydrate-protein linkage region common to several mammalian proteoglycans
  作者：Sandrine Rio、Jean-Marie Beau、Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1016/0008-6215(83)85009-5

  日期：1993.6

  stereocontrolled synthesis of beta-D-GlcpA-(1--> 3)-beta-D-Galp-(1-->3)-beta-D-Galp-(1-->4)-beta-D-Xylp-(1 --> O)-L-Ser-Gly, the common glycopeptide sequence of the carbohydrate-protein linkage region of most mammalian proteoglycans, was achieved by use of O-[2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-beta-D-glucopyranosyluronate] -(1-->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzoyl-beta-D-galactopyranosyl)-(1-->3)-O-(2,4, 6-tri

  β-D-GlcpA-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-的立体控制合成Xylp-（1-> O）-L-Ser-Gly是大多数哺乳动物蛋白聚糖碳水化合物-蛋白质连接区的常见糖肽序列，是通过使用O- [2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,3， 4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯]-（1-> 3）-O-（2,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-（2,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 4）-2,3-二-O-苯甲酰基-α，β-D-吡喃木糖基三氯乙酰亚氨酸盐为关键中间体。该糖基供体与适当保护的L-丝氨酰-甘氨酸二肽链段的缩合以及肽链的延伸，使得可以高产量构建该连接区的复杂结构。
• Synthesis of new sulfonic acid-containing oligosaccharide mimetics of sialyl Lewis A
  作者：Zsolt Jakab、Anikó Fekete、Anikó Borbás、András Lipták、Sándor Antus

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.100

  日期：2010.3

  Two trisaccharides as new sulfonic acid mimetics of the sialyl Lewis A tetrasaccharide were synthesized. The natural sialic acid residue is replaced by a C-sulfonic acid moiety attached to position C-3' of the lactosamine unit of the mimetics. The L-fucose unit was also replaced by a D-arabinose ring in one of the analogues. Formation of the sulfonic acid moiety on the trisaccharide level could be successfully achieved by means of introduction of an acetylthio moiety into the galactose skeleton and subsequent oxidation. The equatorial arrangement of the acetylthio group linked to C-3 of the galactose ring could be achieved by double nucleophilic substitution; efficient formation of the gulo-triflate derivatives required low-power microwave activation. Oxidation of the acetylthio group was carried out using Oxone in acetic acid. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.