tert-butyl 3-(3-(allyloxy)-5-(2H-tetrazol-5-yl)isoxazol-4-yl)-2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate | 1392061-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(3-(allyloxy)-5-(2H-tetrazol-5-yl)isoxazol-4-yl)-2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate
• CAS: 1392061-65-2
• 化学式: C₂₄H₃₆N₆O₈
• 分子量: 536.585
• InChiKey: DTZGXDASQLFBLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  171.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(3-(allyloxy)-5-(2H-tetrazol-5-yl)isoxazol-4-yl)-2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.01h， 生成 (2S)-2-amino-3-[5-[2-[[3-(ethylaminomethyl)phenyl]methyl]tetrazol-5-yl]-3-oxo-1,2-oxazol-4-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  在小系列BnTetAMPA类似物中调节（S）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）受体的亚型选择性和激动剂功效

  摘要：

  合成了一系列（S）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）受体激动剂BnTetAMPA（5b）的类似物，并通过放射配体结合对其进行了药理学表征可以检测天然和克隆的AMPA受体，并且可以通过两电极电压钳电生理学对非洲爪蟾卵母细胞中表达的四个同质AMPA受体进行功能分析。类似物6和7表现出非常不同的药理学特征，分别对亚型GluA1和GluA3具有结合亲和力偏好。的三种配体（X射线晶体结构6，7和8）与GluA2的激动剂结合域（ABD）形成复合物，表明尽管它们的激动剂效率低，它们仍可诱导完全域封闭。GluA2 ABD中的Trp767可能是该化合物系列在AMPA受体处部分激动的重要决定因素，因为激动剂的功效也与Trp767侧链的位置有关。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01982
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(allyloxy)isoxazole-5-carboxylate 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 三聚氯氰 、 氨 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 86.97h， 生成 tert-butyl 3-(3-(allyloxy)-5-(2H-tetrazol-5-yl)isoxazol-4-yl)-2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  AMPA 受体的光致变色激动剂

  摘要：

  光开关：AMPA 受体的光致变色激动剂 ATA-3（见方案），可以说是最重要的一类离子型谷氨酸受体，显示具有亚型选择性，在黑暗中激活 AMPA 受体 GluA2，并在受到照射时迅速关闭带蓝绿光。它可用于有效控制哺乳动物大脑中的神经元活动。

  DOI：

  10.1002/anie.201109265