(Z)-benzyl (3-oxo-1,3-diphenylprop-1-en-1-yl)carbamate | 1402611-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-benzyl (3-oxo-1,3-diphenylprop-1-en-1-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl (Z)-(3-oxo-1,3-diphenylprop-1-en-1-yl)carbamate；benzyl N-[(Z)-3-oxo-1,3-diphenylprop-1-enyl]carbamate
• CAS: 1402611-20-4
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₃
• 分子量: 357.409
• InChiKey: HDBMSYANMKDITF-PGMHBOJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-benzyl (3-oxo-1,3-diphenylprop-1-en-1-yl)carbamate 、 苯甲酰胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到嘧啶,2,4,6-三苯基-
  参考文献：
  名称：

  立体选择性和催化访问β-烯胺酮：嘧啶的一个入口

  摘要：

  我们在本文中描述了基于NaOH催化的炔丙基羟胺1重排Cbz保护的β-烯胺酮2的高度立体选择性。这些β-烯胺酮的合成潜力在嘧啶的原始合成中得到了说明。

  DOI：

  10.1021/jo301675g
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-benzyloxycarbonylamino)-1,3-diphenylpropan-1-one 在 三乙烯二胺 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(Z)-benzyl (3-oxo-1,3-diphenylprop-1-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  碘介导的 β-酰氨基酮氧化脱氢用于 (Z)-β-酮酰胺的高立体选择性合成

  摘要：

  已开发出一种碘介导的 β-酰氨基酮氧化脱氢，用于以中等至良好的产率合成 β-酮烯酰胺。由于 HI 消除步骤中的分子内 H 键相互作用，只能访问 Z 异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561582

文献信息

• Stereoselective and Catalytic Access to β-Enaminones: An Entry to Pyrimidines
  作者：Eric Gayon、Monika Szymczyk、Hélène Gérard、Emmanuel Vrancken、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1021/jo301675g

  日期：2012.10.19

  We describe herein a highly stereoselective access to Cbz-protected β-enaminones 2 based on the NaOH catalyzed rearrangement of propargylic hydroxylamines 1. The synthetic potential of these β-enaminones is illustrated in an original synthesis of pyrimidines.

  我们在本文中描述了基于NaOH催化的炔丙基羟胺1重排Cbz保护的β-烯胺酮2的高度立体选择性。这些β-烯胺酮的合成潜力在嘧啶的原始合成中得到了说明。
• Iodine-Mediated Oxidative Dehydrogenation of β-Acylamino Ketones for the Highly Stereoselective Synthesis of (Z)-β-Keto­enamides
  作者：Wen-Chao Gao、Yan Qiao、Hong-Hong Chang、Fei Hu、Tao Liu、Xing Li、Wen-Long Wei

  DOI：10.1055/s-0035-1561582

  日期：——

  An iodine-mediated oxidative dehydrogenation of β-acylamino ketones has been developed for the synthesis of β-ketoenamides in moderate to good yields. Only Z-isomers are accessed due to the intramolecular H-bonding interaction in the HI-elimination step.

  已开发出一种碘介导的 β-酰氨基酮氧化脱氢，用于以中等至良好的产率合成 β-酮烯酰胺。由于 HI 消除步骤中的分子内 H 键相互作用，只能访问 Z 异构体。