prop-2-enyl 3-[[(2R)-2-[[(2S)-2-benzamido-3-(3-methylphenyl)propanoyl]amino]-2-cyanoethoxy]methyl]benzoate | 1026341-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-enyl 3-[[(2R)-2-[[(2S)-2-benzamido-3-(3-methylphenyl)propanoyl]amino]-2-cyanoethoxy]methyl]benzoate
• CAS: 1026341-39-8
• 化学式: C₃₁H₃₁N₃O₅
• 分子量: 525.604
• InChiKey: GISPVIVTPPIPIJ-IZLXSDGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl 3-[[(2R)-2-[[(2S)-2-benzamido-3-(3-methylphenyl)propanoyl]amino]-2-cyanoethoxy]methyl]benzoate 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[2-(2-Benzoylamino-3-m-tolyl-propionylamino)-2-cyano-ethoxymethyl]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过基于结构的药物设计，确定二肽腈为组织蛋白酶B的有效抑制剂和选择性抑制剂。

  摘要：

  组织蛋白酶B是半胱氨酸蛋白酶的木瓜蛋白酶超家族的成员，并且已与包括关节炎和癌症在内的多种疾病的病理学有关。为了确定这种蛋白酶的有效可逆抑制剂，我们从先前报道的Cbz-Phe-NH-CH（2）CN（19，IC（50）= 62 microM）开始检查了一系列二肽腈。 。高分辨率X射线晶体学数据和分子模型被用来优化此模板的P（1），P（2）和P（3）取代基。组织蛋白酶B在其类别中是独特的，因为它在活性位点的S（2）'口袋中包含一个羧酸盐识别位点。通过束缚从碳α到腈的羧酸盐官能团来与酶的该区域相互作用，可以提高抑制剂的效力和选择性。

  DOI：

  10.1021/jm010206q
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄溴 在 N-甲基吗啉 、 甲酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 prop-2-enyl 3-[[(2R)-2-[[(2S)-2-benzamido-3-(3-methylphenyl)propanoyl]amino]-2-cyanoethoxy]methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过基于结构的药物设计，确定二肽腈为组织蛋白酶B的有效抑制剂和选择性抑制剂。

  摘要：

  组织蛋白酶B是半胱氨酸蛋白酶的木瓜蛋白酶超家族的成员，并且已与包括关节炎和癌症在内的多种疾病的病理学有关。为了确定这种蛋白酶的有效可逆抑制剂，我们从先前报道的Cbz-Phe-NH-CH（2）CN（19，IC（50）= 62 microM）开始检查了一系列二肽腈。 。高分辨率X射线晶体学数据和分子模型被用来优化此模板的P（1），P（2）和P（3）取代基。组织蛋白酶B在其类别中是独特的，因为它在活性位点的S（2）'口袋中包含一个羧酸盐识别位点。通过束缚从碳α到腈的羧酸盐官能团来与酶的该区域相互作用，可以提高抑制剂的效力和选择性。

  DOI：

  10.1021/jm010206q