1-(4-chlorophenyl)-3-(2,6-dichloroquinolin-3-yl)prop-2-en-1-one | 1091618-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(2,6-dichloroquinolin-3-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-Chlorophenyl)-3-(2,6-Dichloroquinolin-3-yl) Prop-2-en-1-one
• CAS: 1091618-05-1
• 化学式: C₁₈H₁₀Cl₃NO
• 分子量: 362.642
• InChiKey: VTRJGSIVIPAHOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(2,6-dichloroquinolin-3-yl)prop-2-en-1-one 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-chloro-N-(4-(4-chlorophenyl)-6-(2,6-dichloroquinolin-3-yl)pyrimidin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of promising antimicrobial agents: a novel series of N-(4-(2,6-dichloroquinolin-3-yl)-6-(aryl)pyrimidin-2-yl)-2-morpholinoacetamides

  摘要：

  A series of novel compounds N-(4-(2,6-dichloroquinolin-3-yl)-6-(aryl)pyrimidin-2-yl)-2-morpholinoacetamides (5a-l) were synthesized by a series of multistep reactions. Newly synthesized compounds have been characterized by IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and mass spectral data. Antimicrobial screening of title compounds 5a-l was examined against Gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus and Streptococcus pyogenes), Gram-negative bacteria (Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa), and three fungi (Candida albicans, Aspergillus niger, and Aspergillus clavatus) by serial broth dilution method. Synthesized compounds showed potent inhibitory action against test organisms. Screened compounds 5e-g and 5i-l were associated with considerably higher antibacterial and antifungal activities than commercially used antibiotics.

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0121-z
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 2,6-二氯喹啉-3-甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-(2,6-dichloroquinolin-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型基于喹啉的嘧啶基序的分子性质预测，抗结核和抗菌活性的研究

  摘要：

  在本研究中，一系列的3 - （（6-（2,6-二氯喹-3-基）-4-芳基-1,6-二氢-嘧啶-2-基）硫基）propanenitriles 5A - Ò合成并分别通过Molinspiration属性计算工具包和MolSoft软件进行了分子属性预测和类药物模型评分。发现化合物5m（4-OCH 3）是最大药物相似性模型评分（0.42）。在筛选出的化合物中，5m显示出最有希望的抗结核活性，MIC为0.20μg/ mL，而化合物5g，5k和5m显示出对所有细菌菌株的广谱抗菌活性。而且，复合发现5k是最有效的抗真菌剂。此外，对HeLa细胞进行的MTT初步细胞毒性研究的结果表明，低细胞毒性可保护5g，5k和5m的有效抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.002