4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylbutanal | 126616-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylbutanal
• 英文别名: 4-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylbutanal
• CAS: 126616-47-5
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂Si
• 分子量: 340.538
• InChiKey: HLGRQDBFYBVBCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylbutanal 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl((3-methylpent-4-yn-1-yl)oxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of complex 6'-alkynyl-6'-dethia nucleoside analogs of S-adenosylhomocysteine as potential inhibitors of methyltransferases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a034
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基-γ-丁内酯 在 sodium hydroxide 、 pyridine-SO3 complex 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  属于抗疟 G 因子系列的新型氨基内过氧化物

  摘要：

  在寻找新的抗疟内过氧化物的过程中，我们开发了一种直接途径来制备属于 G 因子系列的新氨基化合物。在合成过程中，观察到两个系列非对映异构体之间的反应性存在显着差异。最终的氨基内过氧化物以 58% 到 70% 的产率获得，这取决于起始胺，在“反”系列中，但对于“syn”非对映异构体，在去保护步骤期间发生了意外的重排。这归因于允许形成 1,2-二氧杂环丁烷的瞬态六配位氟硅络合物。其分解得到醛12和4-羟基丁-2-酮；当在去保护步骤中使用酸性条件时，这些化合物也被鉴定出来。测试所得抗氨基化合物，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700086

文献信息

• Syntheses of the four stereoisomers of Phytophthora mating hormone α2 and a concise synthesis of mating hormone α1
  作者：Arata Yajima、Kou Toda、Shylaja D. Molli、Makoto Ojika、Tomoo Nukada

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.066

  日期：2011.11

  Four stereoisomers of Phytophthora mating hormone α2 were synthesized using both enantiomers of citronellol as starting materials. The absolute configuration of the natural product was determined to be 7S,11R,15R by oospore-inducing assays of the synthetic isomers. A concise synthetic procedure of α1 was also established using a common synthetic intermediate of α2.

  以香茅醇的两种对映体为起始原料，合成了疫霉交配激素α2的四种立体异构体。测定天然产物的绝对构型为7小号，11 - [R 15 - [R由合成异构体的卵孢子诱导测定。还使用普通的合成中间体α2建立了简明的α1合成程序。
• Organocatalytic asymmetric α-benzoyloxylation of α-branched aldehydes and enals: a useful approach to oxygenated quaternary stereocenters
  作者：Nicolas Demoulin、Olga Lifchits、Benjamin List

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.043

  日期：2012.9

  Direct asymmetric alpha-benzoyloxylation of alpha-branched aldehydes and alpha-branched enals via enamine and dienamine catalysis was used to construct quaternary oxygenated stereocenters with good yields and moderate to good enantioselectivity. This method uses an inexpensive and readily available cinchona alkaloid-derived primary amine as the catalyst, benzoyl peroxide as the oxygen source, and stoichiometric amounts of the aldehyde substrates, providing simple metal-free access to valuable protected 2-hydroxyaldehyde derivatives. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.
• Nonomura, Taro; Sasaki, Makoto; Matsumori, Nobuaki, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 15, p. 1786 - 1789
  作者：Nonomura, Taro、Sasaki, Makoto、Matsumori, Nobuaki、Murata, Michio、Tachibana, Kazuo、Yasumoto, Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• New Amino Endoperoxides Belonging to the Antimalarial G-Factor Series
  作者：Cécile Givelet、Virginie Bernat、Mathieu Danel、Christiane André-Barrès、Henri Vial

  DOI：10.1002/ejoc.200700086

  日期：2007.7

  the “syn” diastereoisomers an unexpected rearrangement occurred during the deprotection step. This was attributed to a transient hexacoordinate fluorosilicon complex allowing the formation of a 1,2-dioxetane. Its decomposition gave aldehyde 12 and 4-hydroxybutan-2-one; these compounds were also identified when acidic conditions were used in the deprotection step. The anti amino compounds obtained were

  在寻找新的抗疟内过氧化物的过程中，我们开发了一种直接途径来制备属于 G 因子系列的新氨基化合物。在合成过程中，观察到两个系列非对映异构体之间的反应性存在显着差异。最终的氨基内过氧化物以 58% 到 70% 的产率获得，这取决于起始胺，在“反”系列中，但对于“syn”非对映异构体，在去保护步骤期间发生了意外的重排。这归因于允许形成 1,2-二氧杂环丁烷的瞬态六配位氟硅络合物。其分解得到醛12和4-羟基丁-2-酮；当在去保护步骤中使用酸性条件时，这些化合物也被鉴定出来。测试所得抗氨基化合物，
• Synthesis of complex 6'-alkynyl-6'-dethia nucleoside analogs of S-adenosylhomocysteine as potential inhibitors of methyltransferases
  作者：Eric K. Yau、James K. Coward

  DOI：10.1021/jo00297a034

  日期：1990.5