(R)-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexenyl 2-butynyl ether | 147753-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexenyl 2-butynyl ether
• CAS: 147753-66-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: GAZNKDZFDKAPRV-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexenyl 2-butynyl ether 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以54%的产率得到(S)-dehydro-α-damascol
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 5, p. 393 - 406

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,4-三甲基-2-环己烯-1-酮 在 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (R)-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexenyl 2-butynyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S-α-damascone

  摘要：

  Enantiomerically pure (S)-alpha-damascone (1) was synthesized from (R)-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-ol (2) by employing two different sigmatropic rearrangement reactions to transfer the chirality at C-1 of 2 to C-3. The starting material 2 could be prepared by either enzymatic asymmetric hydrolysis of (+/-)-3 or chemical asymmetric reduction of 4.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80543-3