Acetic acid 2-(3-chloro-4-methoxy-phenyl)-2-oxo-ethyl ester | 647026-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid 2-(3-chloro-4-methoxy-phenyl)-2-oxo-ethyl ester
• 英文别名: 2-(3-Chloro-4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl acetate；[2-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 647026-45-7
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₄
• 分子量: 242.659
• InChiKey: NCGVRLIMKBBMOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 Acetic acid 2-(3-chloro-4-methoxy-phenyl)-2-oxo-ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 氢化铝 、 Pseudomonas Cepacia lipase on ceramic 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到(S)-2-methylcarbonyloxy-2-(3-chloro-4-methoxyphenyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成对映体纯的1,2-二醇

  摘要：

  通过采用脂肪酶催化的一锅酯交换反应方案，已开发出一种新的实用的酶促合成1,2-二醇的方法。在温和的条件下，使用硼氢化钠和潮湿的中性氧化铝将一系列取代的α-乙酰氧基苯乙酮3a - g还原为相应的醇，并在同一罐中进一步进行脂肪酶催化的不可逆酯交换反应，得到单乙酸酯和双乙酸酯二醇（R） - 4和（小号） - 5，其在水解时得到终端1,2-二醇，（- [R ）-和（小号） - 6高对映体过量。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.035
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醚 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid 2-(3-chloro-4-methoxy-phenyl)-2-oxo-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成对映体纯的1,2-二醇

  摘要：

  通过采用脂肪酶催化的一锅酯交换反应方案，已开发出一种新的实用的酶促合成1,2-二醇的方法。在温和的条件下，使用硼氢化钠和潮湿的中性氧化铝将一系列取代的α-乙酰氧基苯乙酮3a - g还原为相应的醇，并在同一罐中进一步进行脂肪酶催化的不可逆酯交换反应，得到单乙酸酯和双乙酸酯二醇（R） - 4和（小号） - 5，其在水解时得到终端1,2-二醇，（- [R ）-和（小号） - 6高对映体过量。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.035

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of enantiomerically pure terminal 1,2-diols
  作者：Ahmed Kamal、Mahendra Sandbhor、Kaleem Ahmed、S.F. Adil、Ahmad Ali Shaik

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.09.035

  日期：2003.12

  A new practical method for the enzymatic synthesis of 1,2-diols has been developed by employing a lipase catalyzed one-pot transesterification protocol. A series of substituted α-acetoxyphenylethanones 3a–g have been reduced to the corresponding alcohols under mild conditions employing sodium borohydride and moist neutral alumina, and further subjected for lipase catalyzed irreversible transesterification

  通过采用脂肪酶催化的一锅酯交换反应方案，已开发出一种新的实用的酶促合成1,2-二醇的方法。在温和的条件下，使用硼氢化钠和潮湿的中性氧化铝将一系列取代的α-乙酰氧基苯乙酮3a - g还原为相应的醇，并在同一罐中进一步进行脂肪酶催化的不可逆酯交换反应，得到单乙酸酯和双乙酸酯二醇（R） - 4和（小号） - 5，其在水解时得到终端1,2-二醇，（- [R ）-和（小号） - 6高对映体过量。