2-氯-1-(3-氯-4-甲氧基苯基)乙酮 | 79881-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-1-(3-氯-4-甲氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 2-chloro-1-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-ethanone
• 英文别名: α,3-dichloro-4-methoxyacetophenone；2,3'-dichloro-4'-methoxyacetophenone；2-Chloro-1-(3-chloro-4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 79881-25-7
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₂
• mdl: MFCD06655696
• 分子量: 219.067
• InChiKey: MDRXXAAPROLVKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(3-氯-4-甲氧基苯基)乙酮 在 葡萄糖-6-磷酸脱氢酶来源于肠系膜明串珠菌(冻干) 、 cloned ketoreductase expressed in E_. coli SC₁₆₅₂₉ D-glucose 6-phosphate (Na) 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 为溶剂， 生成 (S)-2-chloro-1-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  用于手性醇制备的酮还原酶的纯化和克隆

  摘要：

  在抗癌程序中，主要候选化合物的合成需要以（S） -2-氯-1-（3-氯苯基）-乙醇为中间体。其他可能的候选化合物使用了S-醇的类似物。在为将相应的酮还原为S醇而筛选的119种微生物培养物中，多形汉逊酵母ATCC 58401（73.8％ee）和球形红球菌ATCC 21505（71.8％ee）具有产生所需醇的最高对映选择性。多形汉逊酵母中的酮还原酶纯化至均质后，得到S-酒精含量为100％的ee。来自纯化酶的氨基酸序列用于设计PCR引物，用于克隆酮还原酶。克隆的酮还原酶需要NADP（H），亚单位分子量为29,220，天然分子量为88,000。克隆的酮还原酶与来自酿酒酵母的克隆的6-磷酸葡萄糖磷酸脱氢酶一起在大肠杆菌中表达，以使酮还原酶所需的NADPH再生。包含两种重组酶的大肠杆菌提取物用于将2-氯-1-（3-氯-4-氟苯基）-乙酮和两种相关的酮还原为相应的S-醇。完整的带有葡萄糖的大肠杆菌细胞用于制备（S）

  DOI：

  10.1002/adsc.200505045
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醚 、 乙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 反应 3.0h， 以76%的产率得到2-氯-1-(3-氯-4-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生物。二十七。取代苯甲酰硫基咪唑啉和 3-苯基-5,6-二氢咪唑并[2,1-B]噻唑盐酸盐的合成及辐射防护活性

  摘要：

  以前，我们描述了苯甲酰硫基咪唑啉的合成并研究了相应盐酸盐的生物学特性。发现一些氯化物表现出相当显着的交感神经溶解和致突变活性。由于取代的苯甲酰硫基咪唑啉氢溴酸盐在水中的溶解度低，而且它们可以环化成咪唑并噻唑，因此很难将氢溴酸盐转化为相应的盐酸盐。由于这个原因，苯甲酰硫代咪唑啉盐酸盐在目前的工作中是通过苯甲酰氯与 2-硫代-2-咪唑啉反应合成的。8 个参考文献，2 个无花果，2 个标签。

  DOI：

  10.1007/bf02219246

文献信息

• Simple and efficient methods for selective preparation of α-mono or α,α-dichloro ketones and β-ketoesters by using DCDMH
  作者：Zizhan Chen、Bin Zhou、Huihua Cai、Wei Zhu、Xinzhuo Zou

  DOI：10.1039/b815169e

  日期：——

  New processes that can selectively prepare α-mono or α,α-dichloro ketones and β-ketoesters using 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) are reported. Using silica gel as the catalyst and methanol as the solvent and heating for 1 h under reflux, α-monochlorinated products were selectively obtained in 86–98% yield. However using a deep eutectic solvent (choline chloride: p-TsOH = 1:1) as the solvent

  可以选择性地制备α-单或α，α-二氯的新工艺 酮类 和β-酮酸酯使用 1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）。使用硅石 凝胶为 催化剂 和 甲醇 作为 溶剂回流加热1小时，有选择地获得α-一氯代产物，收率86-98％。但是使用深共晶溶剂 （氯化胆碱：p -TsOH = 1：1）作为溶剂 室温下搅拌45分钟，可以选择性地获得α，α-二氯化产物，产率为86-95％。
• Chemoenzymatic synthesis of enantiomerically pure terminal 1,2-diols
  作者：Ahmed Kamal、Mahendra Sandbhor、Kaleem Ahmed、S.F. Adil、Ahmad Ali Shaik

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.09.035

  日期：2003.12

  A new practical method for the enzymatic synthesis of 1,2-diols has been developed by employing a lipase catalyzed one-pot transesterification protocol. A series of substituted α-acetoxyphenylethanones 3a–g have been reduced to the corresponding alcohols under mild conditions employing sodium borohydride and moist neutral alumina, and further subjected for lipase catalyzed irreversible transesterification

  通过采用脂肪酶催化的一锅酯交换反应方案，已开发出一种新的实用的酶促合成1,2-二醇的方法。在温和的条件下，使用硼氢化钠和潮湿的中性氧化铝将一系列取代的α-乙酰氧基苯乙酮3a - g还原为相应的醇，并在同一罐中进一步进行脂肪酶催化的不可逆酯交换反应，得到单乙酸酯和双乙酸酯二醇（R） - 4和（小号） - 5，其在水解时得到终端1,2-二醇，（- [R ）-和（小号） - 6高对映体过量。
• The Reaction of Acetophenones with Manganese(III) Acetate
  作者：Kazu Kurosawa、Katsutoshi Yamaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.54.1757

  日期：1981.6

  The reaction of 4′-methoxyacetophenone with manganese(III) acetate in the presence of ammonium chloride yielded 2-chloro-4′-methoxyacetophenone (2a) and 2,2-dichloro-4′-methoxyacetophenone (3a). The reaction of 2a with these reagents gave 3a, 4′-methoxy-2,2,2-trichloroacetophenone, and 1,4-bis(4-methoxyphenyl)-2,2,3,3-tetrachloro-1,4-butanedione (8a). The reactions of 2a and 2-bromoacetophenone with

  在氯化铵存在下，4'-甲氧基苯乙酮与乙酸锰 (III) 反应生成 2-氯-4'-甲氧基苯乙酮 (2a) 和 2,2-二氯-4'-甲氧基苯乙酮 (3a)。2a 与这些试剂反应得到 3a, 4'-甲氧基-2,2,2-三氯苯乙酮和 1,4-双（4-甲氧基苯基）-2,2,3,3-四氯-1,4-丁二酮(8a)。2a 和 2-溴苯乙酮与乙酸锰 (III) 反应生成相应的 2,3-dihalo-1,4-diphenyl-1,4-butanediones、1,4-diphenyl-2-halo-2-butene-1 ,4-diones, 2,3-dihalo-2-butene-1,4-diones, 2,2-dibromoacetophenone, 和 8a。讨论了反应途径。
• α-Chlorination of Ketones with Sodium Chlorite, Mn(acac)₃, and Alumina in Dichloromethane
  作者：Shigetaka Yakabe、Masao Hirano、Takashi Morimoto

  DOI：10.1080/00397919808005082

  日期：1998.1

  Chlorination of a variety of aliphatic, alicyclic, and aromatic ketones with a reagent combination of NaClO2 and Mn(acac)(3) catalyst can be readily performed in dichloromethane to afford alpha-chloroketones in good yield under mild and neutral conditions with the aid of chromatographic neutral alumina.
• KUROSAWA, KAZU;YAMAGUCHI, KATSUTOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 6, 1757-1760
  作者：KUROSAWA, KAZU、YAMAGUCHI, KATSUTOSHI

  DOI：——

  日期：——