6-(bromomethyl)-2,3-(methylenedioxy)benzoic acid ethyl ester | 197293-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-(bromomethyl)-2,3-(methylenedioxy)benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6-bromomethyl-2,3-(methylenedioxy)benzoate；1,3-Benzodioxole-4-carboxylic acid, 5-(bromomethyl)-, ethyl ester；ethyl 5-(bromomethyl)-1,3-benzodioxole-4-carboxylate
• CAS: 197293-71-3
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₄
• 分子量: 287.11
• InChiKey: DJUWSQFISSJQJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.556±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(bromomethyl)-2,3-(methylenedioxy)benzoic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 8-氧代黄连碱; 8-氧黄连碱
  参考文献：
  名称：

  来自 Reissert的原小 ber碱 -化合物VIII [1]。恶唑基异喹啉类化合物，新型高效合成8-氧代小ber碱的产物

  摘要：

   可从 Reissert 化合物轻松获得的某些苄基恶唑基异喹啉酮可通过 三个步骤有效地获得8-氧代小pro碱。制备了一系列这些新的前体以及几种氧代小ber碱，并研究了该方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0013-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-2,3-(methylenedioxy)benzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 6-(bromomethyl)-2,3-(methylenedioxy)benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4-Dihydroisocoumarins from α-Lithiated o-Toluates

  摘要：

  由α-溴-o-甲苯酯1制备的碲化物2经过锂-碲交换生成苄基阴离子，这些阴离子可以与醛或酮缩合，得到3,4-二氢异香豆素3。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1538

文献信息

• Synthesis of 3,4-Dihydroisocoumarins from α-Lithiated <i>o</i>-Toluates
  作者：L. Ollero、L. Castedo、D. Domínguez

  DOI：10.1055/s-1997-1538

  日期：1997.9

  Tellurides 2 prepared from α-bromo-o-toluesters 1 undergo lithium-tellurium exchange to give benzylic anions that can be condensed with aldehydes or ketones to afford 3,4-dihydroisocumarins 3.

  由α-溴-o-甲苯酯1制备的碲化物2经过锂-碲交换生成苄基阴离子，这些阴离子可以与醛或酮缩合，得到3,4-二氢异香豆素3。
• Enantiospecific synthesis of (+)-ribasine
  作者：Lourdes Ollero、Luis Castedo、Domingo Domínguez

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00133-7

  日期：1999.4

  The alkaloid (+)-ribasine was synthesized by stereocontrolled addition of substituted alpha-lithium-o-toluate 6d to enantiomerically pure (R)-N-(9-phenylfluoren-9-yl)-2-amino-5,6-(methylenedioxy)indan-1-one [(+)-5]. Aminoindanone (+)-5 was prepared from amino acid (-)-15 obtained by diastereoselective alkylation of a chiral glycine enolate synthon. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The first total synthesis of (±)-ribasine
  作者：Lourdes Ollero、Luis Castedo、Domingo Domínguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10778-x

  日期：1998.3

  The first total synthesis of (+/-)-ribasine was achieved by stereocontrolled addition of 3,4-methylenedioxy-substituted alpha-lithium-o-toluate 13c to 2-(9-phenylfluoren-9-yl)-amino-1-indanone 5. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Protoberberines from Reissert-Compounds VIII [1]. Oxazoloisoquinolines, New and Efficient Educts for the Synthesis of 8-Oxoprotoberberines
  作者：Eberhard Reimann、Fritz Grasberger、Kurt Polborn

  DOI：10.1007/s00706-003-0013-5

  日期：2003.6

   Certain benzylated oxazoloisoquinolinones readily available from Reissert compounds provided an efficient access to 8-oxoprotoberberines in three steps. A series of these new precursors as well as several oxoprotoberberines were prepared and the scope and limitation of this procedure were investigated.

   可从 Reissert 化合物轻松获得的某些苄基恶唑基异喹啉酮可通过 三个步骤有效地获得8-氧代小pro碱。制备了一系列这些新的前体以及几种氧代小ber碱，并研究了该方法的范围和局限性。