3-([5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy)phenylboronic acid | 1227471-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-([5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy)phenylboronic acid
• 英文别名: (3-{[5-(Trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenyl)boronic acid；[3-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]boronic acid
• CAS: 1227471-73-9
• 化学式: C₁₂H₉BF₃NO₃
• 分子量: 283.015
• InChiKey: QEACWVCOESVNCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-([5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy)phenylboronic acid 在 copper diacetate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[3-[5-(Trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]-2,7-diazaspiro[3.5]nonane
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel spirocyclic inhibitors of fatty acid amide hydrolase (FAAH). Part 1: Identification of 7-azaspiro[3.5]nonane and 1-oxa-8-azaspiro[4.5]decane as lead scaffolds

  摘要：

  Herein we report the identification of two new fatty acid amide hydrolase (FAAH) inhibitor lead series with FAAH k(inact)/K(i) potency values greater than 1500 M (1) s (1). The two novel spirocyclic cores, 7-azaspiro[3.5]nonane and 1-oxa-8-azaspiro[4.5]decane, clearly distinguished themselves from the other spirocyclic cores on the basis of their superior potency for FAAH. Lead compounds from these two series have suitable FAAH potency and selectivity for additional medicinal chemistry optimization. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.055
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三异丙酯 、 2-(3-bromophenoxy)-5-(trifluoromethyl)pyridine 在 正丁基锂 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以39%的产率得到3-([5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-OXA-8-AZASPIRO [4, 5 ] DECANE- 8 -CARBOXAMIDE COMPOUNDS AS FAAH INHIBITORS
  [FR] 1-OXA-8-AZASPIRO[4.5]DÉCANE-8-CARBOXAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE FAAH

  摘要：

  本文提供了式I的1-氧-8-氮杂螺[4.5]癸烷-8-羧酰胺化合物，其中Ar1、Ar2、R1、R2、R3和R4如本文所定义，并且这些化合物的药用盐在治疗与脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）活性相关的疾病或症状方面具有用处，这些症状包括急性疼痛、慢性疼痛、神经痛、伤害性疼痛、炎症性疼痛、纤维肌痛、类风湿性关节炎、炎症性肠病、狼疮、糖尿病、过敏性哮喘、血管炎症、尿失禁、膀胱过度活动、呕吐、认知障碍、焦虑、抑郁、睡眠障碍、进食障碍、运动障碍、青光眼、牛皮癣、多发性硬化、脑血管疾病、脑损伤、胃肠道疾病、高血压或心血管疾病。

  公开号：

  WO2010058318A1

文献信息

• Divergent Synthesis of Monosubstituted and Unsymmetrical 3,6‐Disubstituted Tetrazines from Carboxylic Ester Precursors
  作者：Yixin Xie、Yinzhi Fang、Zhen Huang、Amanda M. Tallon、Christopher W. am Ende、Joseph M. Fox

  DOI：10.1002/anie.202005569

  日期：2020.9.21

  unsymmetrical and 3‐monosubstituted tetrazines. Described here is a general, one‐pot method for converting (3‐methyloxetan‐3‐yl)methyl carboxylic esters into 3‐thiomethyltetrazines. These versatile intermediates were applied to the synthesis of unsymmetrical tetrazines through Pd‐catalyzed cross‐coupling and in the first catalytic thioether reduction to access monosubstituted tetrazines. This method enables

  由于四嗪是生物正交化学领域的重要工具，因此需要新方法来合成不对称和 3-单取代四嗪。这里描述的是将 (3-methyloxetan-3-yl) 甲基羧酸酯转化为 3-硫甲基四嗪的通用单锅法。这些多功能中间体通过 Pd 催化的交叉偶联应用于不对称四嗪的合成，并在第一次催化硫醚还原中获得单取代四嗪。该方法能够开发具有动力学、小尺寸和亲水性的有利组合的新四嗪化合物。它被应用于广泛的脂肪族和芳香族酯前体以及杂环的合成，包括 BODIPY 荧光团和生物素。此外，
• Installation of Minimal Tetrazines through Silver-Mediated Liebeskind–Srogl Coupling with Arylboronic Acids
  作者：William D. Lambert、Yinzhi Fang、Subham Mahapatra、Zhen Huang、Christopher W. am Ende、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/jacs.9b08677

  日期：2019.10.30

  typically re-lies on linkers that can negatively impact the physiochemical properties of conjugates. Cross-coupling with arylboronic acids and a new reagent, 3-((p-biphenyl-4-ylmethyl)thio)-6-methyltetrazine (b-Tz), proceeds under mild, PdCl2(dppf)-catalyzed conditions to introduce minimal, linker-free te-trazine functionality. Safety considerations guided our design of b-Tz which can be prepared on decagram

  描述了通过 Ag 介导的 Liebeskind-Srogl 交叉偶联的第一个例子安装最小 6-甲基四嗪-3-基的一般方法。生物正交四嗪在复杂分子上的连接通常依赖于会对偶联物的理化性质产生负面影响的接头。与芳基硼酸和新试剂 3-((p-biphenyl-4-ylmethyl)thio)-6-methyltetrazine (b-Tz) 的交叉偶联在温和的 PdCl2(dppf) 催化条件下进行，以引入最少的、无接头的四嗪功能。安全考虑指导我们设计 b-Tz，它可以在十克规模上制备，无需处理肼，也不会形成挥发性、高氮四嗪副产物。用 Ag2O 介体替代 Liebeskind-Srogl 交叉偶联中使用的常规 Cu(I) 盐，可在广泛的芳基和杂芳基硼酸库中获得更高的产量，并改善对荧光四嗪-BODIPY 偶联物的访问。以高产率合成了结合 6-甲基四嗪基功能的 MAGL 共价探针，并在活细胞中标记了内源性
• 1-OXA-8-Azaspiro [4,5] Decabe-8-Carboxamide Compounds as FAAH Inhibitors
  申请人：Long Scott Allen

  公开号：US20110230493A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  Provided herein are 1-oxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxamide compounds of formula I wherein Ar 1 , Ar 2 , R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein and the pharmaceutically acceptable salts of such compounds useful in treating diseases or conditions associated with fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity, conditions including acute pain, chronic pain, neuropathic pain, nociceptive pain, inflammatory pain, fibromyalgia, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, lupus, diabetes, allergic asthma, vascular inflammation, urinary incontinence, overactive bladder, emesis, cognitive disorders, anxiety, depression, sleeping disorders, eating disorders, movement disorders, glaucoma, psoriasis, multiple sclerosis, cerebrovascular disorders, brain injury, gastrointestinal disorders, hypertension, or cardiovascular disease.

  本文提供了式I的1-氧-8-氮杂螺[4.5]癸烷-8-羧酰胺化合物，其中Ar1，Ar2，R1，R2，R3和R4如本文所定义，并且此类化合物的药物可接受的盐在治疗与脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）活性相关的疾病或病症中有用，包括急性疼痛，慢性疼痛，神经病理性疼痛，伤害性疼痛，炎症性疼痛，纤维肌痛，类风湿性关节炎，炎症性肠病，狼疮，糖尿病，过敏性哮喘，血管炎症，尿失禁，膀胱过度活动，呕吐，认知障碍，焦虑，抑郁，睡眠障碍，进食障碍，运动障碍，青光眼，牛皮癣，多发性硬化症，脑血管疾病，脑损伤，胃肠疾病，高血压或心血管疾病。