Acronycin | 13161-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Acronycin
• 英文别名: 6-methoxy-3,3,12-trimethyl-1,2,3,12-tetrahydro-pyrano[2,3-c]acridin-7-one；6-Methoxy-3,3,12-trimethyl-1,2,3,12-tetrahydro-pyrano[2,3-c]acridin-7-on；1,2-dihydro-acronycine；Dihydroacronycin；dihydroacronycine；dihydroacronine；7H-Pyrano(2,3-c)acridin-7-one, 1,2,3,12-tetrahydro-6-methoxy-3,3,12-trimethyl-；6-methoxy-3,3,12-trimethyl-1,2-dihydropyrano[2,3-c]acridin-7-one
• CAS: 13161-80-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: KUCGZVVCEUHLAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acronycin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-bromo-6-methoxy-3,3,12-trimethyl-1,2,3,12-tetrahydro-pyrano[2,3-c]acridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  合成丙烯醛。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01019a036
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-2,2-dimethyl-chroman-5-ylamine 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Acronycin
  参考文献：
  名称：

  合成丙烯醛。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01019a036

文献信息

• 1-Oxo-2-hydroxy-1,2-dihydroacronycine: A Useful Synthon in the Acronycine Series for the Introduction of Amino Substituents at 6-Position and for the Conversion into Isoproplfuroacridones.
  作者：Prokopios MAGIATIS、Sofia MITAKU、Alexios-Leandros SKALTSOUNIS、François TILLEQUIN

  DOI：10.1248/cpb.49.1304

  日期：——

  Thermic aromatic nucleophilic displacement of the methoxy group at C-6 of (+/-)-1-oxo-2-hydroxy-1,2-dihydroacronycine (2) by an amine is a reaction that gives a facile entry to acronycine derivatives bearing an amino substituent at this position. The introduction of the amino substituents was confirmed with a long-range 1H-15N correlation NMR spectrum at natural abundance. Under basic conditions, compound

  （+/-）-1-氧代-2-羟基-1,2-二氢Accroycine（2）的C-6处甲氧基的热芳族亲核取代反应是通过胺进行的轻松反应在该位置的氨基取代基。氨基取代基的引入已通过自然丰度下的长距离1H-15N相关NMR光谱进行了确认。在碱性条件下，化合物2还可以80％的产率重新排列为相应的异丙基呋喃啶酮12。
• New Synthetic Routes to Acronycine, Noracronycine, and Their Analogues
  作者：Galla Sri Hari、Yong-Rok Lee、Xue Wang、Won-Seok Lyoo、Sung-Hong Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.8.2406

  日期：2010.8.20
• Brown et al., Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1949, vol. <A> 2, p. 622,625
  作者：Brown et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reisch; Top, Pharmazie, 1991, vol. 46, # 10, p. 745 - 745
  作者：Reisch、Top

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of acronycine
  作者：James R. Beck、Russell Kwok、Richard N. Booher、Alfred C. Brown、Lawrence E. Patterson、Paul Pranc、Brenda Rockey、Albert Pohland

  DOI：10.1021/ja01019a036

  日期：1968.8