6-(1-azulenyl)benzo[a]fulvene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 6-(1-azulenyl)benzo[a]fulvene
• 英文别名: 1-[(E)-inden-1-ylidenemethyl]azulene
• 化学式: C₂₀H₁₄
• 分子量: 254.331
• InChiKey: UCOSLMAVNUVIHQ-NBVRZTHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 6-(1-azulenyl)benzo[a]fulvene 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以54%的产率得到6-(3-formyl-1-azulenyl)benzo[a]fulvene
  参考文献：
  名称：

  富烯二醛用于adj-Dicarbaporphyrinoid合成的策略：制备22-Carbaazuliporphyrin

  摘要：

  已显示芳香醛，包括茚甲醛，在三氟甲磺酸二丁基硼存在下与茚烯胺衍生物反应，得到稳定的富烯醛。在这些条件下，1,3-Azulenedicarbaldehyde 生成富烯二醛，并且它与二吡咯甲烷反应生成 22-carbaazuliporphyrin。这种 adj-dicarbaporphyrinoid 显示出显着的 diatropic 特性，并且质子化提供了一个芳香的 C-质子化的 dication。

  DOI：

  10.1021/ja076414a
• 作为产物：
  描述：

  薁-1-甲醛 、 茚 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到6-(1-azulenyl)benzo[a]fulvene
  参考文献：
  名称：

  富烯二醛用于adj-Dicarbaporphyrinoid合成的策略：制备22-Carbaazuliporphyrin

  摘要：

  已显示芳香醛，包括茚甲醛，在三氟甲磺酸二丁基硼存在下与茚烯胺衍生物反应，得到稳定的富烯醛。在这些条件下，1,3-Azulenedicarbaldehyde 生成富烯二醛，并且它与二吡咯甲烷反应生成 22-carbaazuliporphyrin。这种 adj-dicarbaporphyrinoid 显示出显着的 diatropic 特性，并且质子化提供了一个芳香的 C-质子化的 dication。

  DOI：

  10.1021/ja076414a

文献信息

• 2-Substituted (Azulen-1-yl)ethenes
  作者：Alexandru C. Razus、Carmen Nitu、Victorita Tecuceanu、Valentin Cimpeanu

  DOI：10.1002/ejoc.200300346

  日期：2003.12

  An easy and efficient solvent-free synthesis of 1-(azulen-1-yl)-2-aryl- and heteroarylethenes is described. The reaction was performed simply by melting solid mixtures of azulenic Schiff bases and arylacetic acids, the crude products being purified by column chromatography. Limitations of the method were established by study of a large range of aryl and heteroarylacetic acids and also by examination

  描述了一种简单有效的无溶剂合成 1-(azulen-1-yl)-2-aryl-和heteroarylethenes。该反应简单地通过熔化蕈基席夫碱和芳基乙酸的固体混合物来进行，粗产物通过柱色谱法纯化。该方法的局限性是通过研究大范围的芳基和杂芳基乙酸以及检查各种蕈烯席夫碱来确定的。对于其他活性亚甲基化合物，如丙二酸及其衍生物或 1,3-二酮，也观察到了相同的反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Fulvene Dialdehyde Strategy for <i>adj</i>-Dicarbaporphyrinoid Synthesis:  Preparation of a 22-Carbaazuliporphyrin
  作者：Timothy D. Lash、Denise A. Colby、Aparna S. Idate、Randall N. Davis

  DOI：10.1021/ja076414a

  日期：2007.11.1

  Aromatic aldehydes, including azulenecarbaldehydes, have been shown to react with an indene enamine derivative in the presence of dibutylboron triflate to give stable fulvene aldehydes. 1,3-Azulenedicarbaldehyde afforded a fulvene dialdehyde under these conditions, and this reacted with a dipyrrylmethane to give a 22-carbaazuliporphyrin. This adj-dicarbaporphyrinoid showed significant diatropic character

  已显示芳香醛，包括茚甲醛，在三氟甲磺酸二丁基硼存在下与茚烯胺衍生物反应，得到稳定的富烯醛。在这些条件下，1,3-Azulenedicarbaldehyde 生成富烯二醛，并且它与二吡咯甲烷反应生成 22-carbaazuliporphyrin。这种 adj-dicarbaporphyrinoid 显示出显着的 diatropic 特性，并且质子化提供了一个芳香的 C-质子化的 dication。