[(S)-4-((S)-1-Benzyloxy-pentyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-dimethyl-amine | 131446-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(S)-4-((S)-1-Benzyloxy-pentyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-dimethyl-amine
• 英文别名: (4S)-N,N-dimethyl-4-[(1S)-1-phenylmethoxypentyl]-1,3-dioxolan-2-amine
• CAS: 131446-99-6
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₃
• 分子量: 293.406
• InChiKey: FEZPCEMDKJIDIE-PYNWJHIZSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-4-((S)-1-Benzyloxy-pentyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-dimethyl-amine 在 copper dichloride 、 palladium dichloride 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 66.25h， 生成 <4S,6R,6(1S)>-N-Benzyl-6-<1-(benzyloxy)pentyl>-4-(4-oxopentyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1,3-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过硝酮环加成路线全合成（+）-一morine I

  摘要：

  描述了（+）-单morine I（1）的对映选择性全合成。合成的关键特征是前手性硝酮9与手性（S）-烯丙基醚8作为双极性亲和剂的不对称1,3-偶极环加成反应，它立体选择性地提供了C-3，C-5-反-异恶唑烷10具有适合合成（+）-monomorine I的正确相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80881-4
• 作为产物：
  描述：

  <4S,4(1S)>-4-(1-Benzyloxy-2-iodoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [(S)-4-((S)-1-Benzyloxy-pentyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  通过硝酮环加成路线全合成（+）-一morine I

  摘要：

  描述了（+）-单morine I（1）的对映选择性全合成。合成的关键特征是前手性硝酮9与手性（S）-烯丙基醚8作为双极性亲和剂的不对称1,3-偶极环加成反应，它立体选择性地提供了C-3，C-5-反-异恶唑烷10具有适合合成（+）-monomorine I的正确相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80881-4

文献信息

• An alternative enantioselective total synthesis of (+)-monomorine I
  作者：Masayuki Ito、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97807-9

  日期：1990.1

  An alternative enantioselective total synthesis of (+)-monomorine I has been achieved, based on asymmetric nitrone cycloaddition using a chiral allyl ether.

  基于使用手性烯丙基醚的不对称硝酮环加成，已经实现了（+）-monomorine I的另一种对映选择性全合成。