tert-Butyl (2S,3S)-2-benzyl-3-hydroxy-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate | 109579-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-Butyl (2S,3S)-2-benzyl-3-hydroxy-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (2R,3S)-tert-butyl 2-benzyl-3-hydroxy-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate；(2R,3R)-tert-butyl 2-benzyl-3-hydroxy-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate；(4S,5R)-N-(((tert)-butyloxy)carbonyl)-5-benzyl-4-hydroxy-2-pyrrolidinone；(4S,5S)-1-tert-butoxycarbonyl-5-benzyl-4-hydroxy-2-oxopyrrolidine；(4S,5S)-5-benzyl-4-hydroxy-1-t-butoxycarbonylpyrrolidin-2-one；(4S,5S)-5-Benzyl-1-butoxycarbonyl-4-hydroxy-2-oxopyrrolidine
• CAS: 109579-10-4；109579-13-7；144186-19-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: FAOCMRNCSQPXAI-ABLWVSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl (2S,3S)-2-benzyl-3-hydroxy-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl (4S,5S)-5-benzyl-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-2-nonylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A novel stereoselective synthesis of enantiomerically pure antifungal agent, (+)-preussin

  摘要：

  An efficient and novel process is described for the asymmetric synthesis of (2S,3S,SR)-1-methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol, (+)-preussin employing reductive deoxygenation of a functionalized quaternary alpha-hydroxy N-Boc pyrrolidine obtained by stereocontrolled elaboration of tri-O-benzyl-beta-D-arabinofuranose. The synthetic strategy involves no separation of stereoisomers through the entire sequence.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00009-2
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-苄基-5-氧代-1,3-恶唑烷-3-羧酸苄基酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-Butyl (2S,3S)-2-benzyl-3-hydroxy-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮的新型维蒂希反应：N-BOC-（3 S，4 S）-Statine和N-BOC-（3 S，4 S）-AHPPA的立体定向合成

  摘要：

  N-BOC-（3 S，4 S）-Statine和N-BOC-（3 S，4 S）-AHPPA的立体定向合成是通过恶唑烷酮的新型Wittig反应以有效方式实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02409-5

文献信息

• A diastereoselective synthesis of pseudo-C2 -symmetric 1,3-diamino-2-propanols as core units in HIV protease inhibitors
  作者：Steven J. Wittenberger、William R. Baker、B.Gregory Donner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80342-2

  日期：——

  the N-Boc hydroxylactam 1–3 is highly diastereoselective and provides 4 in moderate to good yield. Imide ring opening, Curtius rearrangement, and deprotection lead to the desired diamino alcohol core unit 12. A number of substituents, aromatic and heteroaromatic, were included in the R1 and R2 side chains.

  HIV-1蛋白酶抑制剂在体外可有效抵抗HIV-1感染的扩散。基于蛋白酶同二聚体的固有对称性，设计，合成并证明了C 2对称和假C 2对称抑制剂是HIV-1蛋白酶的有效抑制剂，可有效阻止HIV-1的传播。体外。我们现在报告伪C 2对称的1,3-二氨基-2-丙醇核心单元12，在这种HIV-1蛋白酶抑制剂中的关键亚基的新型合成。N-Boc羟基内酰胺1–3的二价阴离子的烷基化具有很高的非对映选择性，并提供4中等至良好的产量。酰亚胺开环，Curtius重排和脱保护导致所需的二氨基醇核心单元12。在R 1和R 2侧链中包括许多芳族和杂芳族取代基。
• An improved procedure to homochiral cyclic statines
  作者：Dawei Ma、Jingyuan Ma、Wenli Ding、Lixin Dai

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00291-1

  日期：1996.8
• Poncet, Joel; Jouin, Patrick; Castro, Bertrand, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 611 - 616
  作者：Poncet, Joel、Jouin, Patrick、Castro, Bertrand、Nicolas, Louisette、Boutar, Mohamed、Gaudemer, Alain

  DOI：——

  日期：——
• Hydroxyoxazolidines as α-aminoacetaldehyde equivalents: Novel inhibitors of calpain
  作者：Norton P. Peet、Hwa-Ok Kim、Angela L. Marquart、Michael R. Angelastro、Thaddeus R. Nieduzak、Julie N. White、Dirk Friedrich、Gary A. Flynn、Mark E. Webster、Roy J. Vaz、Matthew D. Linnik、Jack R. Koehl、Shujaath Mehdi、Philippe Bey、Bart Emary、Kin-Kai Hwang

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00391-1

  日期：1999.8

  The synthesis of [1-[(5-hydroxy-4-(phenylmethyl)-3-oxazolidinyl)carbonyl]-2-ethylpropyl] carbamic acid phenylmethyl ester (2; MDL 104,903), a potent inhibitor of calpain, is described. Synthesis of related compounds, which offer insights into the mechanism of action for 2, are also described, as is an O-acetyl prodrug derivative of 2. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Jouin, Patrick; Castro, Bertrand; Nisato, Dino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1177 - 1182
  作者：Jouin, Patrick、Castro, Bertrand、Nisato, Dino

  DOI：——

  日期：——