spiro[2,3-dihydro-1H-benzo[g]quinoline-4,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1',5,10-trione | 123475-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: spiro[2,3-dihydro-1H-benzo[g]quinoline-4,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1',5,10-trione
• CAS: 123475-72-9
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• 分子量: 291.306
• InChiKey: HTYZHZNPXZQWFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268-270 °C
• 沸点：
  549.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[2,3-dihydro-1H-benzo[g]quinoline-4,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1',5,10-trione 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 2-hydroxy-6,7-dihydro-5H-naphtho[3,2-d][3]benzazepine-8,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Discorhabdin生物碱的合成方法：取代的苯酚衍生物的高价碘氧化为氮杂碳环螺二烯酮

  摘要：

  在2,2,2-三氟乙醇中，苯基碘基双（三氟乙酸盐）（PIFA）将甲硅烷基化的取代酚进行高价碘氧化，制得的氮杂碳环螺二烯酮具有良好的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80375-0
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1,4-萘醌 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 spiro[2,3-dihydro-1H-benzo[g]quinoline-4,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1',5,10-trione
  参考文献：
  名称：

  Discorhabdin生物碱的合成方法：取代的苯酚衍生物的高价碘氧化为氮杂碳环螺二烯酮

  摘要：

  在2,2,2-三氟乙醇中，苯基碘基双（三氟乙酸盐）（PIFA）将甲硅烷基化的取代酚进行高价碘氧化，制得的氮杂碳环螺二烯酮具有良好的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80375-0

文献信息

• Novel dienone-phenol type rearrangement of 4,4-disubstituted cyclohexadienone system using thiosilane
  作者：Yasufumi Wada、Kouji Otani、Noriko Endo、Yasuyuki Kita、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1039/b915294f

  日期：——

  Thiosilane and a catalytic amount of a Bronsted acid mediate the novel domino-type rearrangement reaction of the 4,4-disubstituted cyclohexadienones to produce the 3,4-disubstituted benzenethioethers; the key step is 1,2-addition of thiosilane to dienone.

  硫代硅烷和催化量的布朗斯台德酸介导4,4-二取代的环己二酮的新型多米诺型重排反应，生成3,4-二取代的苯硫醚。关键步骤是将1，2-硫代硅烷添加到二烯酮中。
• A Biomimetic Approach to the Discorhabdin Alkaloids:  Total Syntheses of Discorhabdins C and E and Dethiadiscorhabdin D
  作者：Kelly Marshall Aubart、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo9815397

  日期：1999.1.1

  The characteristic spirodienone structure of the discorhabdin alkaloids is readily formed by reaction of the tyramine-substituted indoloquinonimines 26, 35, and 36 with cupric chloride, triethylamine, and oxygen. This cyclization provides a possibly biomimetic route to discorhabdins C and E (41 and 42). The unbrominated spirodienone 40 reacts with hydrogen over Pd/C to give enone 46. Bromination at

  Discorhabdin生物碱的特征性螺二烯酮结构很容易通过酪胺取代的吲哚喹啉亚胺26、35和36与氯化铜，三乙胺和氧的反应而形成。这种环化提供了一种可能的仿生途径，可以合成Discorhabdins C和E（41和42）。未溴化的螺二烯酮40在Pd / C上与氢反应生成烯酮46。在α位置的溴化反应得到溴烯酮的混合物，在用碱性氧化铝处理后，该溴烯酮会平滑转化为去噻二氢腐霉菌素D（4）。
• The preparation of the AZA-spirobicyclic system of discorhabdin C via an intramolecular phenolate alkylation
  作者：Gregory G. Kublak、Pat N. Confalone

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97484-7

  日期：1990.1

  A model study designed for the synthesis of the discorhabdin alkaloids is presented. The key reaction is the intramolecular para-phenolate alkylation of the mesyloxy aminonaphthoquinone 10 to afford the target tetracyclic system 11.

  提出了一种用于合成Discorhabdin生物碱的模型研究。关键反应是甲酰氧基氨基萘醌10的分子内对苯酚酸酯烷基化，以提供目标四环系统11。
• Confalone, Pat. N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 1, p. 31 - 46
  作者：Confalone, Pat. N.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient phenolic oxidations using μ-oxo-bridged phenyliodine trifluoroacetate
  作者：Toshifumi Dohi、Teruyoshi Uchiyama、Daisuke Yamashita、Naohiko Washimi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.037

  日期：2011.4

  The excellent oxidizing behavior of the mu-oxo-bridged phenyliodine trifluoroacetate 1 is revealed during the phenolic oxidations mediated by hypervalent iodine(III) reagents. The use of the mu-oxo-bridged compound 1 instead of PhI(OAc)(2) (PIDA) and PhI(OCOCF3)(2) (PIFA) during the oxidative cyclization of phenols involving carbon-oxygen, carbon-nitrogen, and carbon-carbon bond formations could produce spirocyclized cyclohexadienones in comparable or somewhat better yields. Thus, we have concluded that the unique reagent 1 is a promising alternative to PIDA and PIFA, and the use of reagent 1 as a reasonable choice is recommended for the hypervalent iodine(III)-mediated phenolic oxidations as well as other transformations. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.