ethyl {3-(p-methoxyphenyl)benzo[f]quinol-1-yl}acetate | 306965-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl {3-(p-methoxyphenyl)benzo[f]quinol-1-yl}acetate
• 英文别名: ethyl 2-(3-(4-methoxyphenyl)benzo[f]quinolin-1-yl)acetate；2-[3-(4-Methoxyphenyl)-1-benzo[f]quinolinyl]acetic acid ethyl ester；ethyl 2-[3-(4-methoxyphenyl)benzo[f]quinolin-1-yl]acetate
• CAS: 306965-30-0
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₃
• 分子量: 371.436
• InChiKey: MPSVZSZPZTUWDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl {3-(p-methoxyphenyl)benzo[f]quinol-1-yl}acetate 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1-methylbenzo[f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Kozlov; Sauts; Gusak, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 4, p. 531 - 538

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl {3-(p-methoxyphenyl)benzo[f]quinol-1-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  β-含氧酸酯在苯并[f]喹啉衍生物的合成中

  摘要：

  Condensation of ethyl acetoacetate and ethyl 3-oxo-3-(2-furyl-, 2-quinolyl-, 3-pyridyl)propanoates with azomethines of 2-naphthylamine series led to the formation of ethyl (3-arylbenzo[f]quinol-1-yl)acetates and of esters of the corresponding 3-aryl-1-heteryl-2-benzo[f]quinolylcarboxylic acids. The intermediate reaction products were isolated: ethyl 5-(2-naphthylamino)-3-oxo-5-phenylpentanoate, 2-[(aryl)(2-naphthylamino)methyl]-3-heteryl-3-oxopropanoates, dihydro and tetrahydro derivatives of benzoquinolylacetic and benzoquinolinecarboxylic acids.

  DOI：

  10.1134/s1070428007050119

文献信息

• One-pot three-component regioselective synthesis of C1-functionalised 3-arylbenzo[f]quinoline
  作者：Radhakrishna Gattu、R. Sidick Basha、Prasanta Ray Bagdi、Abu T. Khan

  DOI：10.1039/c5ra23413a

  日期：——

  method for regioselective synthesis of C1-functionalised 3-arylbenzo[f]quinoline has been demonstrated via γ-selective aromatization using β-ketoester, 2-naphthylamine and aromatic aldehyde by employing 10 mol% camphorsulfonic acid as the catalyst in acetonitrile at 70 °C. In this approach, two C–C bond formations will result in functionalised benzo[f]quinoline in a one-pot three-component reaction

  通过在70°C的乙腈中使用10 mol％樟脑磺酸作为催化剂，使用β-酮酸酯，2-萘胺和芳香醛进行γ-选择性芳构化，已证明了C1官能化的3-芳基苯并[ f ]喹啉区域选择性合成的有效方法。℃。在这种方法中，两个碳原子-碳键的形成将导致一锅三组分反应中的官能化苯并[ f ]喹啉。另外，本方案具有多样化的底物范围，具有良好的产率。此外，该协议直接用于合成2-（3-（萘-2-基）苯并[ f ]喹啉-1-基）乙酸烷基酯，2-（3-（杂芳族）苯并[ f ]烯丙基]喹啉-1-基）乙酸酯和官能化的1,2,3-三取代的苯并[ f ]喹啉。