p-nitrobenzyl (3RS,5RS)-2-oxocarbapenam-3-carboxylate | 81946-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzyl (3RS,5RS)-2-oxocarbapenam-3-carboxylate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (2R,5R)-3,7-dioxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 81946-80-7；82336-07-0；92471-40-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₆
• 分子量: 304.259
• InChiKey: CLMBJBCESBFJIP-ZWNOBZJWSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  551.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  106.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (3RS,5RS)-2-oxocarbapenam-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Potassium; (2S,5S)-3-[(E)-methoxyimino]-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pfaendler, Hans Rudolf; Meffert, Helmut, Heterocycles, 1998, vol. 47, # 2, p. 1013 - 1015

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R) N-Benzyl-4-methoxycarbonylmethyl-azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 dirhodium tetraacetate 、 sodium hydroxide 、 TEA 、 4-羧基苯磺叠氮 、 氢气 、 sodium 、 sodium hydride 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 7.66h， 生成 p-nitrobenzyl (3RS,5RS)-2-oxocarbapenam-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reactions. IX. Synthetic studies on optically active .BETA.-lactams. I. Chiral synthesis of carbapenam and carbapenem ring systems starting from (S)-aspartic acid.

  摘要：

  从(S)-天冬氨酸出发，合成了具有C-5理想绝对构型的手性碳青霉烯环系统((3R, 5R)-(+)-19和-20)，然后将其进一步转化为具有(R)-半胱氨酸侧链的手性碳青霉烯衍生物((5S, 2'R)-(+)-21)。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3299

文献信息

• Fetter, Jozsef; Lempert, Karoly; Gizur, Tibor, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 221 - 228
  作者：Fetter, Jozsef、Lempert, Karoly、Gizur, Tibor、Nyitrai, Jozsef、Kajtar-Peredy, Maria、et al.

  DOI：——

  日期：——